5-(indol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 17474-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(indol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(1H-indol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；(2-Indolylmethylen)-isopropylidenmalonat；5-(2-Indolylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(1H-indol-2-ylmethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 17474-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: HPSWKEGCBWAREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(indol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以95%的产率得到3H-Pyrrolo<1,2-a>indol-3-on
  参考文献：
  名称：

  Benzies, David W. M.; Fresneda, Pilar Martinez; Jones, R. Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1651 - 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 丙二酸环(亚)异丙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(indol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(2-吲哚基)丙烯酸衍生物的合成

  摘要：

  3-(2-吲哚基)丙烯酸衍生物4-10是通过吲哚-2-醛(3)与CH-酸性化合物的Knoevenagel反应得到的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773101205

文献信息

• Innovative Bio-Based Organic UV-A and Blue Light Filters from Meldrum’s Acid
  作者：Cédric Peyrot、Matthieu M. Mention、Fanny Brunissen、Patrick Balaguer、Florent Allais

  DOI：10.3390/molecules25092178

  日期：——

  been developed from Meldrum’s acid and bio-based and synthetic p-hydroxycinnamic acids, furans and pyrroles. Moreover, p-hydroxycinnamic acid-based Meldrum’s derivatives possess valuable secondary activities sought by the cosmetic industry such as antioxidant and anti-tyrosinase properties. The evaluation of the properties of mixture of judiciously chosen Meldrum’s acid derivatives highlighted the

  面对某些有机紫外线过滤剂（例如辛诺酸盐或阿伏苯宗）的禁令，特别是在夏威夷，提供既可再生又对人类和环境安全的新替代品变得至关重要。在这种情况下，已经从 Meldrum 的酸和生物基和合成对羟基肉桂酸、呋喃和吡咯开发了一类具有有趣的紫外线过滤特性和出色（光）稳定性的生物基分子。此外，基于对羟基肉桂酸的 Meldrum 衍生物具有化妆品行业寻求的有价值的次级活性，例如抗氧化和抗酪氨酸酶特性。对明智选择的 Meldrum 酸衍生物混合物特性的评估强调了在保持出色紫外线防护的同时调节次级活性的可能性。
• FRANKE U.; ROEDER E., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 12, 975-979
  作者：FRANKE U.、 ROEDER E.

  DOI：——

  日期：——
• BENZIES D. W. M.; FRESNEDA P. M.; JONES R. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1651-1654
  作者：BENZIES D. W. M.、 FRESNEDA P. M.、 JONES R. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SYNTHESIS OF MELDRUM'S ACID DERIVATIVES HAVING ANTI-UVA AND ANTI-BLUE LIGHT, ANTI-PIGMENTATION AND/OR ANTIOXIDANT ACTIVITIES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE L'ACIDE DE MELDRUM PRESENTANT DES ACTIVITES ANTI-UVA ET LUMIERE BLEUE, ANTI-PIGMENTANTES ET/OU ANTIOXYDANTES
  申请人：INST DES SCIENCES ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE LENVIRONNEMENT AGROPARISTECH

  公开号：WO2021099742A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  L'invention se rapporte au domaine des molécules présentant des propriétés anti-UV et anti-pigmentantes. Plus particulièrement, l'invention concerne l'utilisation de dérivés de l'acide de Meldrum présentant des activités anti-UVA et lumière bleue, anti-pigmentantes et/ou anti-oxydantes, protectrices contre le froid et colorantes, utilisés seuls ou en mélange en tant que filtre UV et/ou lumière bleue. Ces composés peuvent être utilisés dans de nombreux domaines d'application tels que la cosmétique notamment les crèmes solaires, l'agroalimentaire, la pharmacie, les polymères, le biocontrôle et la protection des plantes contre le froid.