5-(indol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 17474-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(indol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(1H-indol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；(2-Indolylmethylen)-isopropylidenmalonat；5-(2-Indolylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(1H-indol-2-ylmethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 17474-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: HPSWKEGCBWAREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(indol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以95%的产率得到3H-Pyrrolo<1,2-a>indol-3-on
  参考文献：
  名称：

  Benzies, David W. M.; Fresneda, Pilar Martinez; Jones, R. Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1651 - 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 丙二酸环(亚)异丙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(indol-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(2-吲哚基)丙烯酸衍生物的合成

  摘要：

  3-(2-吲哚基)丙烯酸衍生物4-10是通过吲哚-2-醛(3)与CH-酸性化合物的Knoevenagel反应得到的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773101205

文献信息

• Synthese von 3-(2-Indolyl)-acrylsäurederivaten
  作者：Udo Franke、Erhard Röder

  DOI：10.1002/ardp.19773101205

  日期：——

  Durch Knoevenagel‐Reaktion des Indol‐2‐aldehyds (3) mit CH‐aciden Verbindungen werden die 3‐(2‐Indolyl)‐acrylsäurederivate 4–10 erhalten.

  3-(2-吲哚基)丙烯酸衍生物4-10是通过吲哚-2-醛(3)与CH-酸性化合物的Knoevenagel反应得到的。
• FRANKE U.; ROEDER E., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 12, 975-979
  作者：FRANKE U.、 ROEDER E.

  DOI：——

  日期：——
• BENZIES D. W. M.; FRESNEDA P. M.; JONES R. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1651-1654
  作者：BENZIES D. W. M.、 FRESNEDA P. M.、 JONES R. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SYNTHESIS OF MELDRUM'S ACID DERIVATIVES HAVING ANTI-UVA AND ANTI-BLUE LIGHT, ANTI-PIGMENTATION AND/OR ANTIOXIDANT ACTIVITIES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE L'ACIDE DE MELDRUM PRESENTANT DES ACTIVITES ANTI-UVA ET LUMIERE BLEUE, ANTI-PIGMENTANTES ET/OU ANTIOXYDANTES
  申请人：INST DES SCIENCES ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE LENVIRONNEMENT AGROPARISTECH

  公开号：WO2021099742A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  L'invention se rapporte au domaine des molécules présentant des propriétés anti-UV et anti-pigmentantes. Plus particulièrement, l'invention concerne l'utilisation de dérivés de l'acide de Meldrum présentant des activités anti-UVA et lumière bleue, anti-pigmentantes et/ou anti-oxydantes, protectrices contre le froid et colorantes, utilisés seuls ou en mélange en tant que filtre UV et/ou lumière bleue. Ces composés peuvent être utilisés dans de nombreux domaines d'application tels que la cosmétique notamment les crèmes solaires, l'agroalimentaire, la pharmacie, les polymères, le biocontrôle et la protection des plantes contre le froid.
• Benzies, David W. M.; Fresneda, Pilar Martinez; Jones, R. Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1651 - 1654
  作者：Benzies, David W. M.、Fresneda, Pilar Martinez、Jones, R. Alan、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——