(+)-2-(R)-(3,3-dimethylbutanoyl)-2-ethyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide | 332048-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (+)-2-(R)-(3,3-dimethylbutanoyl)-2-ethyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-ethyl-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]-3,3-dimethylbutan-1-one
• CAS: 332048-54-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S₂
• 分子量: 262.437
• InChiKey: KAQBSSUXPQDBJT-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-(R)-(3,3-dimethylbutanoyl)-2-ethyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+)-3-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-2,2-dimethylheptan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  DiTOX不对称结构单元介导的酮醇酸酯的亲电子胺化：α-氨基酸的对映选择性形式合成

  摘要：

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00923-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-二噻烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 过氧化氢异丙苯 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (+)-2-(R)-(3,3-dimethylbutanoyl)-2-ethyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide
  参考文献：
  名称：

  DiTOX不对称结构单元介导的酮醇酸酯的亲电子胺化：α-氨基酸的对映选择性形式合成

  摘要：

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00923-6

文献信息

• Electrophilic Amination of Ketone Enolates Mediated by the DiTOX Asymmetric Building Block: Enantioselective Formal Synthesis of α-Aminoacids
  作者：Philip C. Bulman Page、Michael J. McKenzie、Steven M. Allin、Derek R. Buckle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00923-6

  日期：2000.12

  Diastereoselective electrophilic amination of enolates derived from 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides is used as the key step for an enantioselective synthesis of two α-hydrazido carboxylic acids, well-known precursors of α-amino acids.

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。