2-乙基-1,3-二噻烷 | 6007-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 2-乙基-1,3-二噻烷
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-dithiane
• CAS: 6007-23-4
• 化学式: C₆H₁₂S₂
• mdl: MFCD12910519
• 分子量: 148.293
• InChiKey: MMCSAFCIQDJGDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116°C/22mmHg
• 保留指数：
  1131;1129

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1,3-二噻烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 anti-2-acetyl-2-ethyl-1,3-dithiane 1R-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用改良的无尖硫氧化方法对映选择性制备2-取代的1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物

  摘要：

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01029-7
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-dithiin-1-ium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到2-乙基-1,3-二噻烷
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3166 - 3171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR anti-MANNICH REACTIONS
  申请人：Tanaka Fujie

  公开号：US20070117986A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A compound of Formula I is disclosed, in which R is a substituent containing a hydrogen bond-forming atom within three atoms from the ring carbon to which the substituent is bonded; X is CH 2 , O, S or NR 1 , wherein R 1 is a hydrocarbyl group or an amino-protecting group having one to about 18 carbon atoms; R 2 is hydrido or a hydrocarbyl group containing one to about twelve carbon atoms; and R 3 is hydrido or methyl, but both R 2 and R 3 are not hydrido when X is CH 2 A molecule of Formula I and those in which R 2 and R 3 can both be hydrido (Formula X) functions as a catalyst in a Mannich reaction to asymmetrically form β-aminoaldehyde or β-aminoketone diastereomeric products having two chiral centers on adjacent carbon atoms and in which the anti-diastereomers are in excess over the syn-diastereomers. Methods for carrying out those syntheses are also disclosed.

  披露了一种公式I的化合物，其中R是含有一个在距离与亚基连接的环碳三个原子以内的氢键形成原子的取代基；X是CH2，O，S或NR1，其中R1是一个含有一个到约18个碳原子的烃基团或一个氨基保护基团；R2是氢化物或含有一个到约十二个碳原子的烃基团；R3是氢化物或甲基，但是当X是CH2时，R2和R3不能都是氢化物。公式I的分子以及其中R2和R3都可以是氢化物（公式X）的分子，在曼尼希反应中作为催化剂，非对称地形成具有相邻碳原子上的两个手性中心的β-氨基醛或β-氨基酮对映异构体产品，并且反式对映异构体过剩于顺式对映异构体。还披露了进行那些合成的方法。
• Asymmetric Aza-Wacker-Type Cyclization of <i>N</i>-Ts Hydrazine-Tethered Tetrasubstituted Olefins: Synthesis of Pyrazolines Bearing One Quaternary or Two Vicinal Stereocenters
  作者：Xuezhen Kou、Qihang Shao、Chenghao Ye、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b02865

  日期：2018.6.20

  aza-Wacker-type cyclization of N-Ts hydrazine-tethered tetrasubstituted olefins, affording optically active pyrazolines bearing chiral tetrasubstituted carbon stereocenters. This reaction is tolerant to a broad range of substrates under mild reaction conditions, giving the desired chiral products with high enantioselectivities. Generation of two vicinal stereocenters on the C═C double bonds was also achieved

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。
• Tetrazole derivatives, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04372953A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  Tetrazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkykl, phenyl or a group of the formula: --S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3, and R.sup.2 is hydrogen, a lower alkyl, phenyl or a cycloalkyl when R.sup.1 is the group --S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3, or R.sup.2 is a group of the formula: --B--CO--R.sup.4 when R.sup.1 is a lower alkyl or phenyl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and are useful as an anti-ulcer drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  Tetrazole衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基、苯基或化学式的基团：--S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3，而R.sup.2是氢、较低的烷基、苯基或环烷基，当R.sup.1是基团--S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3时，或者R.sup.2是化学式的基团：--B--CO--R.sup.4，当R.sup.1是较低的烷基或苯基时，以及其药学上可接受的盐，具有预防或治疗胃溃疡和/或十二指肠溃疡的活性，并可用作抗溃疡药物；制备Tetrazole衍生物的方法；以及含有上述Tetrazole衍生物的药物组合物。
• When Ethyl Is Infinitely Different from Methyl:  Double Addition of Lithiated Dithianes to Aromatic Carboxylates Revisited
  作者：Roman A. Valiulin、Rudresha Kottani、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo060780f

  日期：2006.6.1

  benzoate does not produce the expected product of double addition, α,α-bis(alkyldithianyl) benzyl alcohol, for alkyls larger than methyl. Instead, the first step intermediate, i.e. 2-benzoylated dithiane, undergoes an electron-transfer reduction by the second molecule of the dithianyl anion. This reduction is followed by the ring-opening mesolytic fragmentation of the dithiane ring in the ketyl anion radical

  对于大于甲基的烷基，将锂化的烷基二噻烷添加到苯甲酰氯或苯甲酸甲酯中不能产生预期的双重添加产物，即α，α-双（烷基二噻吩基）苄醇。相反，第一步中间体，即2-苯甲酰化的二噻吩，通过二噻吩基阴离子的第二分子而经历电子转移还原。该还原之后是酮基阴离子自由基中二噻吩环的开环介观断裂，随后进行自由基重组，生成苯乙酮系的硫代原酸酯4，α-[3-（2-烷基-1,3-二硫代烷-2-）乙硫基丙硫基]-α-烷基苯乙酮。看来，锂化二噻吩的Corey-Seebach双加成反应成苯甲酸甲酯是一个例外，而不是烷基二噻吩系列中的规则。
• A Simple and Convenient Catalytic Procedure for the Preparation of Dithioacetals
  作者：Andrew E. Graham

  DOI：10.1080/00397919908085819

  日期：1999.2

  Abstract A simple procedure for the synthesis of cyclic and acyclic thioacetals from aldehydes is described which employs hydrogen chloride solutions generated from acetyl chloride and methanol. It was observed that the reaction could be carried out using catalytic quantities of acetyl chloride, potentially allowing acid sensitive substrates to be used under these conditions.

  摘要 描述了一种从醛合成环状和非环状硫缩醛的简单程序，该程序使用由乙酰氯和甲醇生成的氯化氢溶液。据观察，该反应可以使用催化量的乙酰氯进行，可能允许在这些条件下使用对酸敏感的底物。

表征谱图