2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-propionaldehyde | 65511-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-propionaldehyde
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)propanal；2-(3,5-dimethoxyphenyl)propanal
• CAS: 65511-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NDSVHXYZCYOKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-propionaldehyde 在 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,3-dimethoxy-5-(1-methyl-propenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  具有可切换选择性的铬催化烯烃异构化

  摘要：

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00737
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654

文献信息

• Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Chen Liu、Qiang Zhu、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol200747x

  日期：2011.5.20

  A novel ion pair catalyst containing a chiral counteranion can be readily derived by simply mixing cinchona alkaloid-derived diamine with chiral camphorsulfonic acid (CSA). A mixture of 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 8 and (−)-CSA was found to be the best catalyst with matching chirality, enabling the direct amination of α-branched aldehydes to proceed in quantitative yields and with nearly perfect enantioselectivities

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。
• Proline-catalysed asymmetric amination of α,α-disubstituted aldehydes: synthesis of configurationally stable enantioenriched α-aminoaldehydes
  作者：Henning Vogt、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/b305465a

  日期：——

  Proline-catalysed amination of α,α-disubstituted racemic aldehydes with azodicarboxylates proceeds smoothly to give configurationally stable scalemic aldehydes and oxazolidinones in up to 86% ee.

  脯氨酰催化的α,α-二取代外消旋醛与叠氮羧酸酯的氨化反应顺利进行，产生构型稳定的非外消旋醛和噁唑啉酮，最高可达86%的ee值。
• Palladium/TY‐Phos‐Catalyzed Asymmetric Intermolecular α‐Arylation of Aldehydes with Aryl Bromides
  作者：Zhangjin Pan、Wenbo Li、Shuai Zhu、Feng Liu、Hai‐Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106109

  日期：2021.8.16

  activity among carbonyl compounds leading to various competitive side reactions. Herein we reported an efficient Pd-catalyzed asymmetric intermolecular α-arylation reaction of α-alkyl-α-aryl disubstituted aldehydes with aryl bromides, which provides a rapid access to chiral aldehydes bearing an α-all-carbon quaternary stereocenter in moderate to good yields with good er in most cases. In addition, a pair

  尽管在环酮、内酯和内酰胺的不对称 α-芳基化反应方面取得了很大进展，但由于原位生成的 Z/E-烯醇化物中间体导致相反的对映异构体，无环羰基化合物的对映选择性 α-芳基化反应滞后。特别是，无环醛的不对称 α-芳基化是一个长期存在的挑战，因为羰基化合物中活性最高，会导致各种竞争性副反应。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的 α-烷基-α-芳基二取代醛与芳基溴的不对称分子间 α-芳基化反应，该反应可以快速获得带有 α-全碳四元立体中心的手性醛，收率中等至良好大多数情况下都很好。此外，