crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 66064-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: crotonaldehyde dimethylhydrazone；(E)-2-((E)-but-2-en-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine；(E)-2-butenal N,N-dimethylhydrazone；N-[(E)-[(E)-but-2-enylidene]amino]-N-methylmethanamine
• CAS: 66064-51-5
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: KVKJBRFOURXWON-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-68 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Yoshiyasu; Kubo, Akinori, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1089 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUHAMEL L.; VALNOT J.-Y., C. R. ACAD. SCI., 1978, C286, NO 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aza-enamines XI.¹ Vinylogous Aza-enamines as Neutral d³-Nucleophiles: Aminomethylations of N,N-Dimethylhydrazones of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rainer Brehme、Christoph Schalley、Matthias Grabowski、Karol Nowosinski、Dieter Lentz

  DOI：10.1055/s-0030-1258194

  日期：2010.10

  moisture-free dimethylformamide to yield singly, doubly, and even triply aminomethylated products. They can be easily separated and characterized as crystalline hydrochlorides. The reaction takes place at the ω-position of the π-system. This is a consequence of the conjugative interaction of the electron-donating aminohydrazone group with the double bond system in analogy to the enamines. The formation of

  Ñ，Ñ的-Dimethylhydrazones propenal-和2-甲基丙烯醛和它们的衍生物和同系物（插烯氮杂烯胺）被允许与反应Ñ，Ñ -dimethylformiminium酰氯在无水分二甲基甲酰胺，得到单，双，和甚至三重氨基甲基化产品。它们可以很容易地分离并表征为盐酸盐。该反应在π系统的ω位置发生。这是供电子的氨基hydr基团与双键系统类似烯胺类的共轭相互作用的结果。从不饱和醛dialkylhydrazones的形成从而使原电d的极性转换³-构建块成亲核试剂。根据反应条件，并通过晶体结构和2D NMR实验证实，可以控制取代度：对于2-甲基丙烯醛衍生物，最多可获得三取代产物。盐酸盐可以很容易地去质子化，得到游离的氨基hydr碱。在酸性条件下可以将氨基azo还原成相应的氨基醛。 -亲电子取代-亲核加成-氨基乙醛-物质 对于氮杂烯胺的第十部分，请参见参考资料。4d。
• α-Alkylation of Lithiated α,β-Unsaturated Aldehyde<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones. Synthesis of α-Alkylated β,γ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Ken-ichi Nakano、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/cl.1988.1215

  日期：1988.7.5

  Lithiated α,β-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones reacted with alkyl halides accompanying a double bond rearrangement to give α-alkylated β,γ-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones in satisfactory yields. Using this reaction, the sesquiterpene, 2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal was synthesized.

  含锂的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脘与带有双键重排的烷基卤反应，以令人满意的产率生成α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脘。通过这一反应，合成了倍半萜烯，2，5，9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛。
• One-Pot Tandem 1,4- and 1,2-Addition of Phosphites to α,β-Unsaturated Hydrazones
  作者：Christian Stevens、Ellen Van Meenen、Kurt Masschelein、Kristof Moonen、Ann De Blieck、Jozef Drabowicz

  DOI：10.1055/s-2007-986654

  日期：2007.10

  The 1,4- and 1,2-addition of phosphites to α,β-unsaturated hydrazones was investigated. When silylated phosphites and trialkyl phosphites were compared, trialkyl phosphites gave better conversions and subsequently higher yields. A variety of hydrazones were evaluated as substrate in this reaction, which yield 3-phosphonyl-1-hydrazinoalkyl phosphonates.

  探讨了膦酸酯对α,β-不饱和腙的1,4-和1,2-加成反应。对比了甲硅烷基化膦酸酯和三烷基膦酸酯的效果，结果表明三烷基膦酸酯的转化率更高，从而获得了更高的产率。在该反应中评估了多种腙作为底物，最终产物为3-膦酰基-1-肼基烷基膦酸酯。
• Synthesis of 9-methyl-1H-[1,4]thiazino[3,2-g]quinoline-2,5,10(3H)-trione, the B,C,D ring core of the shermilamine alkaloids
  作者：Norman O. Townsend、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1039/b307124c

  日期：——

  Synthesis of 9-methyl-1H-[1,4]thiazino[3,2-g]quinoline-2,5,10(3H)-trione (4), from N-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide (23) is described. Oxidative cyclisation of 2,2'-disulfanediylbis[N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide] (19) to 5,8-dimethoxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one (7b) is also reported.

  由N-（4-溴-2,5-二甲氧基苯基）合成9-甲基-1H- [1,4]噻嗪并[3,2-g]喹啉-2,5,10（3H）-三酮（4）描述了乙酰胺（23）。2，2'-二硫代二烷基双[N-（2,5-二甲氧基苯基）乙酰胺]（19）的氧化环化为5,8-二甲氧基-2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一个（7b）报告。
• Hetero Diels–Alder Reactions of 1-Acetylamino- and 1-Dimethylamino-1-azadienes with Benzoquinones
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00058-2

  日期：2000.3

  Treatment of bromobenzoquinone with 2 equiv. of a 1-dimethylamino-1-azadiene afforded mixtures of the corresponding 1,8-diaza-9,10-anthraquinone and 1,5-diaza-9,10-anthraquinone. Double hetero Diels–Alder reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and 2,6-dibromobenzoquinone afford symmetrically substituted 1,8-diaza-9,10-anthraquinone derivatives in excellent yields. 3-Substituted 1-azadienes afford

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。