tert-butyl (2S,3S,6S)-3-benzyl-2-(iodomethyl)-6-isobutyl-5-oxopiperazine-1-carboxylate | 1414493-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,6S)-3-benzyl-2-(iodomethyl)-6-isobutyl-5-oxopiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,6S)-3-benzyl-2-(iodomethyl)-6-(2-methylpropyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1414493-21-2
• 化学式: C₂₁H₃₁IN₂O₃
• 分子量: 486.393
• InChiKey: LWOOSHUYZLLUKR-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S,6S)-3-benzyl-2-(iodomethyl)-6-isobutyl-5-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化从α-氨基酸高效进入高度取代的手性2-氧哌嗪

  摘要：

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.109