tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 171978-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Boc-Leu-Phe-ol；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 171978-60-2
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 364.485
• InChiKey: QEAFXJSGNLPBFX-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  571.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-benzyl-3-isobutylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  非核糖体肽Phevalin及其类似物的合成。

  摘要：

  Phevalin是一种由金黄色葡萄球菌产生的环状非核糖体肽，具有令人着迷的生物学特性。描述了一种获取麻黄素和类似吡嗪酮天然产物酪氨酸，酪氨酸，phileucin和一些合成类似物的合成途径。反应顺序涉及一锅氨基甲酸酯脱保护/亚胺形成/好氧氧化以形成含吡嗪酮的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03206
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到tert-butyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化从α-氨基酸高效进入高度取代的手性2-氧哌嗪

  摘要：

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.109

文献信息

• Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200304900

  日期：2003.9.5

  stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。
• Chemotactic Peptide Analogues. Synthesis and Chemotactic Activity ofN-Formyl-Met-Leu-Phe Analogues Containing (S)-Phenylalaninol Derivatives
  作者：Giampiero Pagani Zecchini、Mario Paglialunga Paradisi、Ines Torrini、Susanna Spisani

  DOI：10.1002/ardp.19953280908

  日期：——

  The synthesis and the biological activity towards human neutrophils of some N‐formyl‐Met‐Leu‐Phe‐OMe analogues containing (S)‐phenylalaninol (Pheol) or its derivatives in place of the native phenylalanine are reported. While the analogue containing Pheol (4) was found to be devoid of significant biological activity, its esters 3 and 5, although inactive as chemoattractants, are able to strongly stimulate

  报道了一些 N-甲酰基-Met-Leu-Phe-OMe 类似物的合成和对人类中性粒细胞的生物活性，其中含有 (S)-苯丙氨醇 (Pheol) 或其衍生物代替天然苯丙氨酸。虽然发现含有 Pheol (4) 的类似物没有显着的生物活性，但其酯 3 和 5 尽管作为化学引诱剂没有活性，但能够强烈刺激超氧化物的产生，并且在溶菌酶释放方面具有较低的活性。
• The role of N-terminal heterocycles in hydrogen bonding to α-chymotrypsin
  作者：Nicholas C. Schumann、John Bruning、Andrew C. Marshall、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.032

  日期：2019.2

  A series of dipeptide aldehydes containing different N-terminal heterocycles was prepared and assayed in vitro against α-chymotrypsin to ascertain the importance of the heterocycle in maintaining a β-strand geometry while also providing a hydrogen bond donor equivalent to the backbone amide nitrogen of the surrogate amino acid. The dipeptide containing a pyrrole constraint (10) was the most potent

  制备了一系列含有不同N末端杂环的二肽醛，并在体外针对α-胰凝乳蛋白酶进行了分析，以确定该杂环在维持β链几何结构的重要性的同时，还提供了一个与H2的主链酰胺氮等效的氢键供体。替代氨基酸。含有吡咯约束的二肽（10）是最有效的抑制剂，其活性比缺乏氮氢键供体的二肽（即噻吩11，呋喃12和吡啶13）提高了30倍以上。与α-胰凝乳蛋白酶结合的10的分子对接研究表明，吡咯氮供体与位于S3口袋中的Gly216的主链羰基之间存在氢键，这对整体结合至关重要。