(3R,4s,5S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one | 1133797-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4s,5S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 1133797-60-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: HSOGCZNRDWEOHE-DABQJJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4s,5S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以125 mg的产率得到2-(2-hydroxyethyl)-5,5-dimethoxycyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  无环和环状三醇的催化对映选择性硅烷化：在 Cleroindicins D、F 和 C 全合成中的应用

  摘要：

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200805338
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5R,6s,7S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-6-hydroxy-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.03,5]octan-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以Ca. 200 mg的产率得到(3R,4s,5S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环和环状三醇的催化对映选择性硅烷化：在 Cleroindicins D、F 和 C 全合成中的应用

  摘要：

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200805338