2-amino-5-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazol-4(5H)-one | 80276-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-amino-5-phenacyl-thiazol-4-one；2-Amino-5-phenacyl-thiazol-4-on；2-Imino-5-phenacyl-1,3-thiazolidin-4-one；2-imino-5-phenacyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 80276-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: MXAHRPXSWUWGBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazol-4(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-amino-5-(2-hydroxy-2-phenylethyl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸与硫脲反应的合成，结构研究和产物改性

  摘要：

  通过（E）-的反应，合成了许多先前未描述的2-氨基-5-（2-芳基-2-氧代乙基）噻唑-4（5H）-在芳族环中含有给电子取代基的衍生物。4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸与硫脲。用NaBH 4还原反应产物可生成非对映异构醇，而在AcOH中溴化则伴随着HBr的消除和（Z）-2-氨基-5-（2-芳基-2-氧代亚乙基）噻唑-4（5）的形成。H）-一个。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02798-y
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基-2-丙烯酸 、 硫脲 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87.4%的产率得到2-amino-5-(2-oxo-2-phenylethyl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有药理学意义的新噻唑烷和咪唑烷衍生物的合成

  摘要：

  迄今未知的5-（2-芳基-2-氧代乙基）-4-氧代-1，3-噻唑烷1a-1是通过硫脲和/或其衍生物与3-芳酰基丙酸之间的环加成反应合成的。1 H NMR光谱表明存在1a-c，其为互变异构混合物。通过将tautomer混合物甲基化为相应的甲基化衍生物2- N-甲基苯胺基-5-（2-芳基-2-氧乙基）-4-oxo-1,3来确认噻唑啉tautmers （1a-c） '的存在。噻唑啉2a-c和1g-i。1的酸性处理提供了各自的2-氧代同源物3a-i。当1a-d时k用DMF回流，实现了分子重排，提供了4-氧代-2-硫代氧代咪唑烷异构体4a-d，k。在热乙酸中将4a和4d溴化，得到分别制备的（E，Z）-5-苯甲酰基亚甲基衍生物5a，d。1a-c和4a-c的硫代生成5-芳基-2,3-二氢-2-苯基亚氨基噻吩并[2,3- d ]噻唑6a-c和1-苯基-5-芳基-2,3-二氢-2 -thioxothieno

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450302

文献信息

• Bougault; Chabrier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 656
  作者：Bougault、Chabrier

  DOI：——

  日期：——
• Delaby,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2061 - 2064
  作者：Delaby,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AGBALYAN S. G.; XACHIKYAN R. D.; ATOSHYAN S. M., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1981, 34, HO 7, 569-575
  作者：AGBALYAN S. G.、 XACHIKYAN R. D.、 ATOSHYAN S. M.

  DOI：——

  日期：——
• XACHIKYAN, R. DZH.;SAFARYAN, EH. V.;GRIGORYAN, G. V.;AGBALYAN, S. G.;ATAS+, ARM. XIM. ZH., 1984, 37, N 8, 490-493
  作者：XACHIKYAN, R. DZH.、SAFARYAN, EH. V.、GRIGORYAN, G. V.、AGBALYAN, S. G.、ATAS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new thiazolidine and imidazolidine derivatives of pharmacological interest
  作者：Nadia K. El-Aasar、Khaled F. Saied

  DOI：10.1002/jhet.5570450302

  日期：2008.5

  process between thiourea and/or its derivatives with 3-aroylpropenoic acids. 1H NMR spectra revealed the presence of 1a-c as a tautmeric mixture. The presence of the thiazoline tautmers (1a-c)′ was confirmed by methylating the tautmeric mixture, to the respective methylated derivatives 2-N-methylanilino-5-(2-aryl-2-oxoethyl)-4-oxo-1,3-thiazolines2a-c and 1g-i. Acidic treatment of 1 provided the respective

  迄今未知的5-（2-芳基-2-氧代乙基）-4-氧代-1，3-噻唑烷1a-1是通过硫脲和/或其衍生物与3-芳酰基丙酸之间的环加成反应合成的。1 H NMR光谱表明存在1a-c，其为互变异构混合物。通过将tautomer混合物甲基化为相应的甲基化衍生物2- N-甲基苯胺基-5-（2-芳基-2-氧乙基）-4-oxo-1,3来确认噻唑啉tautmers （1a-c） '的存在。噻唑啉2a-c和1g-i。1的酸性处理提供了各自的2-氧代同源物3a-i。当1a-d时k用DMF回流，实现了分子重排，提供了4-氧代-2-硫代氧代咪唑烷异构体4a-d，k。在热乙酸中将4a和4d溴化，得到分别制备的（E，Z）-5-苯甲酰基亚甲基衍生物5a，d。1a-c和4a-c的硫代生成5-芳基-2,3-二氢-2-苯基亚氨基噻吩并[2,3- d ]噻唑6a-c和1-苯基-5-芳基-2,3-二氢-2 -thioxothieno