(4S)-3-[(2S)-2-azido-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 182249-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(2S)-2-azido-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 182249-57-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₅
• 分子量: 396.403
• InChiKey: SKBKKLURCKGIBX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S)-2-azido-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 samarium diiodide 、 茴香硫醚 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.17h， 生成 Methyl (9S,12S,15S)-12-(2-amino-2-oxoethyl)-9-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-4-methoxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳族钌化学在OF 4949的正式全合成中的应用III。

  摘要：

  描述了OF 4949 III的会聚形式全合成。芳烃-钌化学用于高产率地构建二芳基醚键，并使用DPPA作为偶联剂在高稀释条件（0.005 M）下实现环酰胺化。SmI（2）用于在DMPU或HMPA存在下还原性去除2-碘乙酯保护基。

  DOI：

  10.1021/jo960956l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (4S)-3-[(2S)-2-azido-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳族钌化学在OF 4949的正式全合成中的应用III。

  摘要：

  描述了OF 4949 III的会聚形式全合成。芳烃-钌化学用于高产率地构建二芳基醚键，并使用DPPA作为偶联剂在高稀释条件（0.005 M）下实现环酰胺化。SmI（2）用于在DMPU或HMPA存在下还原性去除2-碘乙酯保护基。

  DOI：

  10.1021/jo960956l

文献信息

• Application of Arene−Ruthenium Chemistry to a Formal Total Synthesis of OF 4949 III
  作者：Anthony J. Pearson、Penglie Zhang、Kieseung Lee

  DOI：10.1021/jo960956l

  日期：1996.1.1

  A convergent formal total synthesis of OF 4949 III is described. Arene-ruthenium chemistry was used in the construction of the diaryl ether linkage in high yield, and cycloamidation under high dilution conditions (0.005 M) was achieved using DPPA as coupling reagent. SmI(2) was used to reductively remove the 2-iodoethyl ester protecting group in the presence of DMPU or HMPA.

  描述了OF 4949 III的会聚形式全合成。芳烃-钌化学用于高产率地构建二芳基醚键，并使用DPPA作为偶联剂在高稀释条件（0.005 M）下实现环酰胺化。SmI（2）用于在DMPU或HMPA存在下还原性去除2-碘乙酯保护基。