(4S)-4-benzyl-3-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1176702-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1176702-24-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄Si
• 分子量: 375.54
• InChiKey: VAPPIUONBHZGMW-KQPPXVQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-enoic acid 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个简洁的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白三烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-dihydroisodrimeninol

  摘要：

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol901372m

文献信息

• A Concise Diels−Alder Strategy for the Asymmetric Synthesis of (+)-Albicanol, (+)-Albicanyl Acetate, (+)-Dihydrodrimenin, and (−)-Dihydroisodrimeninol
  作者：Jeff R. Henderson、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol901372m

  日期：2009.8.6

  A short, mild, highly diastereo-, regio-, and stereoselective Diels−Alder strategy has been developed for the asymmetric synthesis of (+)-albicanol, (+)-albicanyl acetate, (+)-dihydrodrimenin, and (−)-dihydroisodrimeninol.

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。