7-phenyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one | 144890-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-phenyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one
• 英文别名: 5-phenylbicyclo<4.3.0>non-1-en-3-one；7-phenyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydroinden-5-one
• CAS: 144890-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: BQLRROQSFBNFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-diethoxyphosphoryl-3-oxo-1-phenylbutyl)cyclopentan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-phenyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的环化试剂，2-Oxo-3-链烯基膦酸盐。与羰基稳定的碳负离子或甲硅烷基烯醇醚反应生成环己酮

  摘要：

  2-oxo-3-alkenylphosphonates 与羰基稳定的碳负离子的反应通过一系列 Michael 反应和分子内 Horner-Emmons 烯化直接导致 2-cyclohexen-1-ones。另一方面，路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚的反应产生 1,5-二酮作为迈克尔加合物，然后在用氢化钠或三乙胺/溴化锌 (II) 处理后进行环化，得到 2-环己烯-1-或 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-ones，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2456

文献信息

• Dienediolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. Synthesis of cyclohexenones and polycyclic ketones by tandem Michael-Dieckmann decarboxylative annulation of unsaturated carboxylic acids.
  作者：María J. Aurell、Pablo Gaviña、Ramon Mestres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86973-8

  日期：1994.2

  Substituted 2-cyclohexenones 4 to 7 and hexaxydronaphthalenones and hexahydroindenones 13 to 18 are prepared by tandem Michael-Dieckmann addition of lithium dienediolates of acyclic and alicyclic unsaturated carboxylic acids to the lithium salts of the same or other unsaturated carboxylic acids.

  通过将无环和脂环式不饱和羧酸的二烯二醇锂串联加入相同或其他不饱和羧酸的锂盐中来制备取代的2-环己烯酮4至7和六氢萘二烯酮和六氢茚并酮13至18。
• Aurell Maria J., Gavina Pablo, Mestres Ramon, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2571-2582
  作者：Aurell Maria J., Gavina Pablo, Mestres Ramon

  DOI：——

  日期：——
• A New Annulation Reagent, 2-Oxo-3-alkenylphosphonates. Reactions with Carbonyl-Stabilized Carbanions or Silyl Enol Ethers Leading to Cyclohexenones
  作者：Eiji Wada、Junji Funakoshi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2456

  日期：1992.9

  The reactions of 2-oxo-3-alkenylphosphonates with carbonyl-stabilized carbanions directly lead to 2-cyclohexen-1-ones through a sequence of Michael reaction and intramolecular Horner–Emmons olefination. On the other hand, the Lewis acid-mediated reactions with silyl enol ethers produce 1,5-diketones as Michael adducts, which then undergo cyclization on treatment with sodium hydride or triethylamine/zinc

  2-oxo-3-alkenylphosphonates 与羰基稳定的碳负离子的反应通过一系列 Michael 反应和分子内 Horner-Emmons 烯化直接导致 2-cyclohexen-1-ones。另一方面，路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚的反应产生 1,5-二酮作为迈克尔加合物，然后在用氢化钠或三乙胺/溴化锌 (II) 处理后进行环化，得到 2-环己烯-1-或 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-ones，分别。