6-n-butyl-3-methyl-2-cyclohexenone | 49748-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-n-butyl-3-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 6-Butyl-3-methyl-cyclohex-2-enon；3-Methyl-6-n-butyl-Δ²-cyclohexenon；6-butyl-3-methyl-cyclohex-2-enone；6-Butyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 49748-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DSXZQOCEXOZPRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9314 g/cm3(Temp: 20.25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-n-butyl-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific umpolung .alpha.' substitution of ketones via reactions of organocuprates with enol ethers of .alpha.,.beta.-epoxycyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00375a039

文献信息

• Ethyl 2- methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester) as a precursor to alkyl-substituted 3-methylcyclohexenones
  作者：Bruce A. McAndrew

  DOI：10.1039/p19790001837

  日期：——

  from ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)via the alkylation of its ethylene glycol acetal. Various routes to 6-alkyl-3-methylcyclohex-2-enones from Hagemann's ester have been explored; a particularly convenient route to these unsaturated ketones utilised the isomeric keto-ester, ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate as starting material. The alkylation of ethyl 2-

  由2-甲基-4-氧代环己基-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）经以下步骤制备4-烷基-3-甲基环己基-2-烯酮乙二醇缩醛的烷基化。已经探索了从哈格曼酯制得6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的各种途径。制备这些不饱和酮的一种特别方便的途径是使用异构的酮酯，4-甲基-2-氧代环己基-3-烯丙基羧酸乙酯作为起始原料。2-甲基-4-吡咯烷基环己-1,3-二烯羧酸乙酯（衍生自哈格曼酯的完全共轭二烯胺）的烷基化反应在水解和脱乙氧基羰基化后生成2-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。据报道，哈格曼酯的制备方法有所改进。4-烷基-和6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的制备补充了现有方法，以2-烷基-和5-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。
• SULFENIC ACID-REACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF SYNTHESIS AND USE IN DETECTION OR ISOLATION OF SULFENIC ACID-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Wake Forest University Health Sciences

  公开号：US20130288268A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides compounds of Formula I: wherein: R 1 is a label (e.g., a detectable groups; an anti-tumor agent)s; L is present or absent and when present is a linking group; and x represents an integer from 1 to 10; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. the compounds are useful for, among other things, identifying cysteine sulfenic acids in proteins and monitoring oxidative damage in proteins and cells.

  本发明提供了I式化合物：其中：R1是标记（例如，可检测的基团；抗肿瘤剂）；L存在或不存在，当存在时是连接基团；x代表1到10的整数；或其药学上可接受的盐。该化合物可用于识别蛋白质中的半胱氨酸磺酸和监测蛋白质和细胞的氧化损伤等方面。
• The Effect of Conformational Freedom vs Restriction on the Rate in Asymmetric Hydrogenation: Iridium‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Monohydrogenation of Dienones
  作者：Jia Zheng、Bram B. C. Peters、Wei Jiang、Lluís Artús Suàrez、Mårten S. G. Ahlquist、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.202303406

  日期：2024.3

  regioselective hydrogenation of dienes in which the (s)-cis configured olefin is preferentially hydrogenated. The regiodiscrimination overrules the conventional reactivity order in substitution pattern in iridium-catalyzed hydrogenation of olefins.

  研究发现，不饱和羰基的构象对于铱催化氢化反应的反应性极其重要。这种反应性差异用于二烯的新型区域选择性氢化，其中(s)-顺式构型烯烃优先被氢化。在铱催化的烯烃加氢中，区域歧视推翻了取代模式中的传统反应顺序。
• Melikjan; Tatewosjan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 696,702; engl. Ausg. S. 767, 772
  作者：Melikjan、Tatewosjan

  DOI：——

  日期：——
• MCANDREW A. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1979, PART 1, NO 7, 1837-1846
  作者：MCANDREW A. B.

  DOI：——

  日期：——