(L-Phenylalanine, ((c) paragraph signS)-(c) paragraph sign-[(2-chloroacetyl)amino]benzenebutanoyl-L-leucyl-, methyl ester) | 868540-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L-Phenylalanine, ((c) paragraph signS)-(c) paragraph sign-[(2-chloroacetyl)amino]benzenebutanoyl-L-leucyl-, methyl ester)
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 868540-08-3
• 化学式: C₂₈H₃₆ClN₃O₅
• 分子量: 530.064
• InChiKey: PDIQBDKEAUREOS-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L-Phenylalanine, ((c) paragraph signS)-(c) paragraph sign-[(2-chloroacetyl)amino]benzenebutanoyl-L-leucyl-, methyl ester) 在 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 卡非佐米中间体
  参考文献：
  名称：

  결정형 펩티드 에폭시 케톤 프로테아제 저해제 및 아미노산 케토-에폭시드의 합성

  摘要：

  本发明涉及晶体肽酮环氧化合物，以及该化合物的制备和相关的药学组合物。本发明还涉及氨基酸酮环氧化合物的制备方法。特别地，芳基酮可以立体选择性地转化为所需的酮环氧化合物。

  公开号：

  KR20150131405A
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (L-Phenylalanine, ((c) paragraph signS)-(c) paragraph sign-[(2-chloroacetyl)amino]benzenebutanoyl-L-leucyl-, methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  결정형 펩티드 에폭시 케톤 프로테아제 저해제 및 아미노산 케토-에폭시드의 합성

  摘要：

  本发明涉及晶体肽酮环氧化合物，以及该化合物的制备和相关的药学组合物。本发明还涉及氨基酸酮环氧化合物的制备方法。特别地，芳基酮可以立体选择性地转化为所需的酮环氧化合物。

  公开号：

  KR20150131405A

文献信息

• Crystalline peptide epoxy ketone protease inhibitors and the synthesis of amino acid keto-epoxides
  申请人：Phiasivongsa Pasit

  公开号：US20090105156A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to crystalline peptide keto epoxide compounds, methods of their preparation, and related pharmaceutical compositions. This invention also relates to methods for the preparation of amino acid keto-epoxides. Specifically, allylic ketones are stereoselectively converted to the desired keto epoxides.

  这项发明涉及结晶肽酮环氧化合物、其制备方法以及相关的药物组合物。该发明还涉及氨基酸酮环氧化合物的制备方法。具体来说，烯丙基酮被立体选择性地转化为所需的酮环氧化合物。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Smyth S. Mark

  公开号：US20050245435A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases. The activities of those Ntn having multiple activities can be differentially inhibited by the compounds described. For example, the chymotrypsin-like activity of the 20S proteasome may be selectively inhibited with the inventive compounds. The peptide-based compounds include at least three peptide units, an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation.

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制N-末端亲核试剂（Ntn）水解酶的特定活性。描述的化合物可以差异性地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，20S蛋白酶体的胰凝乳样活性可以被这些新颖化合物选择性地抑制。这些基于肽的化合物包括至少三个肽单元，一个环氧或环丙胺，以及N-末端的功能化。除了其他治疗用途外，这些基于肽的化合物预计将显示抗炎性和细胞增殖抑制作用。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CARFILZOMIB OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：LAURUS LABS LIMITED

  公开号：US20190284231A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to an improved process for the preparation of carfilzomib or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to a process for the preparation of amorphous form of carfilzomib.

  本发明涉及一种改进的制备卡非索米或其药学上可接受的盐的方法。本发明还涉及一种制备卡非索米非晶态的方法。
• [EN] CRYSTALLINE PEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS AND THE SYNTHESIS OF AMINO ACID KETO-EPOXIDES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE ÉPOXY-CÉTONE PEPTIDIQUE CRISTALLINE, ET SYNTHÈSE DE CÉTO-ÉPOXYDES D'ACIDES AMINÉS
  申请人：PROTEOLIX INC

  公开号：WO2009045497A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to crystalline peptide keto epoxide compounds, methods of their preparation, and related pharmaceutical compositions. This invention also relates to methods for the preparation of amino acid keto-epoxides. Specifically, allylic ketones are stereoselectively converted to the desired keto epoxides.

  本发明涉及晶体肽酮环氧化合物的制备方法以及相关的制药组合物。本发明还涉及氨基酸酮环氧化物的制备方法。具体地，烯丙基酮被立体选择性地转化为所需的酮环氧化物。
• Crystalline Peptide Epoxy Ketone Protease Inhibitors and the Synthesis of Amino Acid Keto-Epoxides
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130150290A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention relates to crystalline peptide keto epoxide compounds, methods of their preparation, and related pharmaceutical compositions. This invention also relates to methods for the preparation of amino acid keto-epoxides. Specifically, allylic ketones are stereoselectively converted to the desired keto epoxides.

  本发明涉及晶体肽酮环氧化合物、其制备方法以及相关的药物组合物。本发明还涉及氨基酸酮环氧化物的制备方法。具体而言，烯丙基酮被立体选择性地转化为所需的酮环氧化物。