methyl (Z)-3-imidazol-1-yl-3-phenylprop-2-enoate | 77651-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-imidazol-1-yl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 77651-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YUQTXLNCWXTEGT-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-imidazol-1-yl-3-phenylprop-2-enoate 800.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以73%的产率得到7-phenylpyrrolo[1,2-a]imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic cascades: a convenient entry to 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-ones and related heterocyclic systems

  摘要：

  在925°C（0.001 Torr）下对1-(2-甲氧基羧基苯基)吡咯2进行快速真空热解（FVP）可以通过一个级联过程得到吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮1（产率79%），该过程涉及速率决定的1,5-芳基迁移、甲醇的消除和生成的酮烯中间体3的电环化；相关的杂环系统6、9和12也是通过类似的方法制得的。

  DOI：

  10.1039/a904885e
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (Z)-3-imidazol-1-yl-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kashima, C.; Shimizu, M.; Tajima, T., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized 1-vinylazoles by a novel wittig reaction of 1-acylazoles
  作者：Rolf Bohlmann、Peter Strehlke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01644-9

  日期：1996.9

  Wittig reaction of aromatic and heteroaromatic 1-acylimidazoles, 1-acyl-1,2,4-triazoles, and 1-acylbenzimidazoles with acceptor-stabilized phosphoranes was found to be a convenient method for the preparation of the E isomers of 1-vinylazoles.

  发现芳族和杂芳族的1-酰基咪唑，1-酰基-1,2,4-三唑和1-酰基苯并咪唑与受体稳定的膦烷的维蒂希反应是制备1-乙烯基唑的E异构体的方便方法。
• KASHIMA, CHOJI;KONNO, YUMIKO;YOSHIWARA, NOBUTOSHI;TAJIMA, TADAKUNI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1535-1536
  作者：KASHIMA, CHOJI、KONNO, YUMIKO、YOSHIWARA, NOBUTOSHI、TAJIMA, TADAKUNI

  DOI：——

  日期：——
• Pyrolytic cascades: a convenient entry to 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-ones and related heterocyclic systems
  作者：Hamish McNab、Simon Parsons、Elizabeth Stevenson

  DOI：10.1039/a904885e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 1-(2-methoxycarbonylphenyl)pyrrole 2 at 925 °C (0.001 Torr) gives pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one 1 (79%) by a cascade process involving rate determining 1,5-aryl migration, elimination of methanol and electrocyclisation of the resulting ketene intermediate 3; the related heterocyclic systems 6, 9 and 12 were made by analogous methods.

  在925°C（0.001 Torr）下对1-(2-甲氧基羧基苯基)吡咯2进行快速真空热解（FVP）可以通过一个级联过程得到吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮1（产率79%），该过程涉及速率决定的1,5-芳基迁移、甲醇的消除和生成的酮烯中间体3的电环化；相关的杂环系统6、9和12也是通过类似的方法制得的。
• Kashima, C.; Shimizu, M.; Tajima, T., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 961 - 964
  作者：Kashima, C.、Shimizu, M.、Tajima, T.

  DOI：——

  日期：——