tert-butyl ((2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)pentan-2-yl)carbamate | 1414349-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)pentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxo-3-(trifluoromethyl)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1414349-19-1
• 化学式: C₂₁H₂₇F₃N₂O₅
• 分子量: 444.451
• InChiKey: KRWYFKGJIBFZNV-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)pentan-2-yl)carbamate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(trifluoromethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids

  摘要：

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26810h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pent-2-enoyl chloride 在 正丁基锂 、 ytterbium(III) triflate hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.09h， 生成 tert-butyl ((2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids

  摘要：

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26810h

文献信息

• Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids
  作者：Holger Erdbrink、Ilona Peuser、Ulla I. M. Gerling、Dieter Lentz、Beate Koksch、Constantin Czekelius

  DOI：10.1039/c2ob26810h

  日期：——

  A novel conjugate hydrofluoroalkylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones is described. Using this method, enantiomerically pure β-trifluoromethylated amino acids were prepared. Trifluorovaline and trifluoroisoleucine were incorporated into peptides and found to show extremely low α-helix propensities.

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。