(4S)-3-<(2E)-pentenoyl>-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-<(2E)-pentenoyl>-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-[(E)-pent-2-enoyl]oxazolidin-2-one；(S,E)-4-benzyl-3-(pent-2-enoyl)oxazolidin-2-one；(S,E)-4-benzyl-3-pent-2-enoyloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(E)-pent-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: PPMFEJKQNMXSEY-FOWFJEMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-<(2E)-pentenoyl>-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 ytterbium(III) triflate hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.59h， 生成 tert-butyl ((2S,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-oxo-3-(trifluoromethyl)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids

  摘要：

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。

  DOI：

  10.1039/c2ob26810h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-bromo-2-cyclopropylacetyl)oxazolidin-2-one 在 甲酸 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(4S)-3-<(2E)-pentenoyl>-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：无锡还原脱卤反应的发展

  摘要：

  我们报告了一种操作简单、无锡的还原脱卤系统，该系统利用众所周知的可见光活化光氧化还原催化剂 Ru(bpy)(3)Cl(2) 结合 (i)Pr(2)NEt 和 HCO(2) )H 或 Hantzsch 酯作为氢原子供体。与芳基和乙烯基 CX 键相比，活化的 CX 键可以以良好的收率减少，具有优异的官能团耐受性和化学选择性。所提出的机制涉及催化剂的可见光激发，其被叔胺还原以产生单电子还原剂 Ru(bpy)(3)(+)。随后的单电子转移产生烷基自由基，该自由基通过夺取一个氢原子而猝灭。使用低至 0.05 mol% 的 Ru 催化剂就可以在制备规模上完成还原。

  DOI：

  10.1021/ja9033582

文献信息

• Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions using chiral lanthanide catalysts
  作者：W. Marek Gołȩbiewski、Mirosław Gucma

  DOI：10.1002/jhet.5570450620

  日期：2008.11

  Regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to internal 2-pentenols, α,β-unsaturated esters and amides catalyzed by R-(+) BINOL-lanthanide complexes affords corresponding 3-aryl-2-isoxazolines with enantioselectivities up to 89% ee.

  R -（+）BINOL-镧系元素配合物催化的腈氧化物与内在的2-戊烯醇，α，β-不饱和酯和酰胺的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应提供了对映选择性最高的相应的3-芳基-2-异恶唑啉到89％ee。
• Rueck, Karola; Kunz, Horst, Synthesis, 1993, # 10, p. 1018 - 1028
  作者：Rueck, Karola、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Rueck, Karola; Kunz, Horst, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 6, p. 712 - 715
  作者：Rueck, Karola、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——
• RUCK, KAROLS;KUNZ, HORST, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 712-715
  作者：RUCK, KAROLS、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——
• US7390826B2
  申请人：——

  公开号：US7390826B2

  公开（公告）日：2008-06-24