(S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylhexanoyl)oxazolidin-2-one | 177607-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylhexanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 177607-70-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: JLOKDWJKCCPINR-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylhexanoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Stryker's reagent 、 碘苯二乙酸 、 苯硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 163.5h， 生成 (5S,6S,8R,12S,14S)-14-(benzyloxy)-12,16-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhexadecane-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Convergent enantioselective syntheses of two potential C25-C40 subunits of (-)-caylobolide A

  摘要：

  The convergent syntheses of two possible diastereomers of the C25-C40 subunit resident in (-)-caylobolide A have been accomplished. The key reaction featured a chemoselective Ru-catalyzed cross-metathesis between a fully elaborated type I and two functionalized type II alpha,beta-unsaturated ketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.105
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylhexanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然2-吡喃酮的合成与绝对构型

  摘要：

  合成4-羟基-2-吡喃酮的模块化方法可以在所有环位置引入烷基取代基，该方法被用于合成各种天然存在的2-吡喃酮，其中大多数是首次合成。对于手性化合物，对映选择性合成使我们能够确定天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800621

文献信息

• The first enantioselective synthesis of cytotoxic marine natural product palau’imide and assignment of its C-20 stereochemistry
  作者：Hong-Qiao Lan、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c0cc00452a

  日期：——

  racemization-free synthesis of methyl 5-benzyl-3-methyltetramate via alkylation, and used in the first asymmetric synthesis of palau'imide (1). This allowed the establishment of the hitherto unknown stereochemistry at the C-20 of palau'imide as S.

  四甲基丙烯酸甲酯衍生物6已被开发为通过烷基化灵活，无消旋地合成5-苄基-3-甲基四甲基丙烯酸甲酯的新组成部分，并被用于首次合成不对称的palau'imide（1）。这使得迄今为止在帕劳酰亚胺的C-20上建立了迄今未知的立体化学S。
• A Facile Asymmetric Synthesis of (S)-14-Methyl-1-Octadecene, the Sex Pheromone of the Peach Leafminer Moth
  作者：Tao Zhang、Wei-Li Ma、Tian-Rui Li、Jia Wu、Jun-Run Wang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.3390/molecules18055201

  日期：——

  asymmetric synthesis of 14-methyl-1-octadecene, the sex pheromone of the peach leafminer moth has been achieved. The target molecule was synthesized in six linear steps and in 30.3% overall yield from commercially available hexanoyl chloride, (S)-4-benzyloxazolidin-2-one and 1,9-nonanediol. The hexanoyl chloride was connected with (S)-4-benzyloxazolidin-2-one, and with the induction of the chiral oxazolidinone

  桃潜叶蛾的性信息素 14-methyl-1-octadecene 的不对称合成已经实现。目标分子是由市售己酰氯、(S)-4-benzyloxazolidin-2-one 和 1,9-nonanediol 以六个线性步骤合成的，总产率为 30.3%。己酰氯与(S)-4-benzyloxazolidin-2-one相连，在手性恶唑烷酮助剂的诱导下，经手性甲基化、LAH还原、甲苯磺酰化后，得到高立体选择性的手性关键中间体5。1,9-壬二醇经过选择性溴化、THP 保护并进行 Li2CuCl4 介导的 CC 偶联，得到 C12 中间体。在两部分进行第二次 Li2CuCl4 介导的 CC 偶联后，获得目标分子 (S)-14-methyl-1-octadecene。
• Catalyst- and solvent-free aminolysis of the asymmetric derivatives of Evans’ chiral <i>N</i>-acyloxazolidinones: enantioselective synthesis of chiral amides and its applications
  作者：Hui-Rong Lu、Hui Geng、Guan-Tian Ding、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/d2gc00662f

  日期：——

  areas for the pharmaceutical industry. Here, we report a catalyst- and solvent-free protocol for the aminolysis of the asymmetric derivatives of Evans’ N-acyloxazolidinones to deliver enantioenriched secondary amides. This constitutes an extension of the Evans asymmetric methodology for the enantioselective synthesis of chiral common amides. The reaction features simplicity (without using any catalyst,

  酰胺键的绿色形成被确定为制药行业的关键绿色化学研究领域之一。在这里，我们报告了一种无催化剂和无溶剂方案，用于对 Evans 的N -acyloxazolidinones 的不对称衍生物进行氨解以提供对映体富集的二级酰胺。这构成了 Evans 不对称方法的扩展，用于手性常见酰胺的对映选择性合成。该反应具有简单（不使用任何催化剂、溶剂或添加剂）、温和（在室温下运行）、多功能性（适用于不同类型的N基于-酰基恶唑烷酮的不对称产物和用于α-支链伯胺），以及高效率和选择性（高收率和高ee）。该方法的附加价值通过将酰胺一锅法转化为其他类别的化合物来证明。
• Synthesis of <scp>Anti‐Pancreatic</scp> Cancer Natural Product Majusculamide D and Analogues Reveals a Preliminary <scp>Structure‐Activity</scp> Relationships
  作者：Xiuhe Zhao、Mengxue Lv、Xiaonan Xi、Yaxin Lu、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202300526

  日期：2024.3.15

  The total synthesis of majusculamide D (1) was achieved from commercially available materials. In addition, we synthesized eight analogues including three stereoisomers of majusculamide D that differ in the fatty acid chain. Six analogues including a simplified analogue 29 exhibited significant nanomolar-level IC50 values against Panc-1 cells in MTT assays. A preliminary SAR analysis indicated that

  majusculamide D ( 1 )的全合成是由市售材料实现的。此外，我们还合成了八种类似物，包括三种脂肪酸链不同的 majusculamide D 立体异构体。在 MTT 测定中，包括简化类似物29在内的六种类似物对 Panc-1 细胞表现出显着的纳摩尔水平 IC 50值。初步的SAR分析表明majusculamide D的C 10 和C 2− C 3 不饱和双键上的羟基对于维持对Panc-1细胞的高活性以及C 40-Me 和C 42-Me基团的定向至关重要是可以忍受的。
• Total Asymmetric Synthesis of the Potent Immunosuppressive Marine Natural Product Microcolin A
  作者：Carl P. Decicco、Paul Grover

  DOI：10.1021/jo952123l

  日期：1996.1.1

  The total asymmetric synthesis of the potent immunosuppressive compound microcolin A is reported, The synthesis establishes the absolute stereochemistry of microcolin A as C-36R, C-38R, and C-4S on the basis of the diastereoselective preparation of all four possible diastereomers of the lipid region (fragment A) and diastereoselective synthesis of fragment C starting from natural L-(S)-alanine. The strategy involves a convergent assemblage of three optically pure fragments and is amenable to chemical modifications to examine structural analogs for biological study.