(5S,6S,8R,12S,14S)-14-(benzyloxy)-12,16-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhexadecane-6,8-diol | 1337552-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S,8R,12S,14S)-14-(benzyloxy)-12,16-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhexadecane-6,8-diol
• 英文别名: (5S,6S,8R,12S,14S)-12,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-14-phenylmethoxyhexadecane-6,8-diol
• CAS: 1337552-82-5
• 化学式: C₃₆H₇₀O₅Si₂
• 分子量: 639.12
• InChiKey: OYUGVFAQWFIZRU-MDVMAHDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,8R,12S,14S)-14-(benzyloxy)-12,16-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhexadecane-6,8-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 软骨素硫酸钠盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(5S,7S)-7-(benzyloxy)-5-(3-((4R,6S)-6-((S)-hexan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  Convergent enantioselective syntheses of two potential C25-C40 subunits of (-)-caylobolide A

  摘要：

  The convergent syntheses of two possible diastereomers of the C25-C40 subunit resident in (-)-caylobolide A have been accomplished. The key reaction featured a chemoselective Ru-catalyzed cross-metathesis between a fully elaborated type I and two functionalized type II alpha,beta-unsaturated ketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.105
• 作为产物：
  描述：

  (5S, 6S)-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)dec-1-en-3-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 Stryker's reagent 、 苯硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 (5S,6S,8R,12S,14S)-14-(benzyloxy)-12,16-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhexadecane-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Convergent enantioselective syntheses of two potential C25-C40 subunits of (-)-caylobolide A

  摘要：

  The convergent syntheses of two possible diastereomers of the C25-C40 subunit resident in (-)-caylobolide A have been accomplished. The key reaction featured a chemoselective Ru-catalyzed cross-metathesis between a fully elaborated type I and two functionalized type II alpha,beta-unsaturated ketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.105