(E)-6-(methoxymethoxy)-4-methylhex-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(methoxymethoxy)-4-methylhex-4-enoic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: BLGPQARWPFSHKU-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(methoxymethoxy)-4-methylhex-4-enoic acid 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (4S,2′S,4′E)-4-benzyl-3-[6-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhex-4-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酚的不对称全合成：原始结构的修订。

  摘要：

  结构3,4-二羟基-2,4,6,8- tetramethyldec -8- enolide（1）被分配到的代谢物灰霉病，但几个合成类似物的光谱具有从的显著差异1。检查过度产生聚酮化合物的灰质芽孢杆菌突变体的成分，得到足够量的1（现在称为cintotolide）用于化学转化。这些导致了代谢物的γ-丁内酯结构的改变。这种结构已经通过不对称的全合成得到证实，该合成也确立了其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo501471m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(甲氧基甲氧基)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯 在 Jones reagent 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-6-(methoxymethoxy)-4-methylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂酚的不对称全合成：原始结构的修订。

  摘要：

  结构3,4-二羟基-2,4,6,8- tetramethyldec -8- enolide（1）被分配到的代谢物灰霉病，但几个合成类似物的光谱具有从的显著差异1。检查过度产生聚酮化合物的灰质芽孢杆菌突变体的成分，得到足够量的1（现在称为cintotolide）用于化学转化。这些导致了代谢物的γ-丁内酯结构的改变。这种结构已经通过不对称的全合成得到证实，该合成也确立了其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo501471m

文献信息

• Absolute stereostructure and total synthesis of leptomycin B
  作者：Motomasa Kobayashi、Weiqi Wang、Yasuhiro Tsutsui、Masanori Sugimoto、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01809-7

  日期：1998.11

  The absolute stereostructure of leptomycin B, an antitumor antibiotic and inhibitor of nuclear protein export, was firstly presumed as 1 having 4S, 5R, 10R, 16R, 18S, 19R, 20S on the basis of NMR comparison with callystatin A (2) and then 1 was asymmetrically synthesized. The synthesized leptomycin B (I) was found identical with the authentic sample in HPLC and CD comparison as well as in other respects. This structural elucidation of the absolute stereostructure and total synthesis are the first example;among the leptomycin family as Streptomyces metabolites. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Asymmetric Total Synthesis of Cinbotolide: A Revision of the Original Structure
  作者：José Manuel Botubol、María Jesús Durán-Peña、Antonio J. Macías-Sánchez、James R Hanson、Isidro G. Collado、Rosario Hernández-Galán

  DOI：10.1021/jo501471m

  日期：2014.12.5

  The structure 3,4-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enolide (1) was assigned to a metabolite of Botrytis cinerea, but the spectra of several synthetic analogues had significant differences from that of 1. Examination of the constituents of a B. cinerea mutant that overproduces polyketides gave sufficient quantities of 1, now named cinbotolide, for chemical transformations. These led to a revised γ-butyrolactone

  结构3,4-二羟基-2,4,6,8- tetramethyldec -8- enolide（1）被分配到的代谢物灰霉病，但几个合成类似物的光谱具有从的显著差异1。检查过度产生聚酮化合物的灰质芽孢杆菌突变体的成分，得到足够量的1（现在称为cintotolide）用于化学转化。这些导致了代谢物的γ-丁内酯结构的改变。这种结构已经通过不对称的全合成得到证实，该合成也确立了其绝对构型。