2-(azepan-1-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(azepan-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(Azepan-1-ium-1-yl)acetate
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00462826
• 分子量: 157.213
• InChiKey: VVKHVWUCJZPGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azepan-1-yl)acetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-(azepan-1-yl)acetyl)-L-leucyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  抗炎药和临床候选药物所需的免疫蛋白酶体亚基抑制谱KZR-616（（2 S，3 R）-N -（（S）-3-（Cyclopent-1-en-1-yl）-1-（（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧丙烷-2-基）-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-（（S）-2-（2-吗啉代乙酰胺基）丙酰胺基）丙烯酰胺）

  摘要：

  选择性免疫蛋白酶体抑制是治疗自身免疫性疾病的一种有前途的方法，但是最佳的蛋白水解活性位点亚基抑制谱仍然未知。我们在这里揭示了我们基于肽环氧酮的选择性低分子量多肽7（LMP7）和多催化内肽酶复合物亚基1（MECL-1）亚基抑制剂的设计。利用这些和我们先前公开的低分子量多肽2（LMP2）抑制剂，我们证明了在炎性疾病模型中有效抑制细胞因子表达和体内功效需要双重LMP7 / LMP2或LMP7 / MECL-1亚基抑制谱。这些和其他有关优化溶解度的发现导致此处和目前在风湿性疾病的临床试验中公开和设计的KZR-616的设计和选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01201
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-hexahydroazepine-acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(azepan-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎药和临床候选药物所需的免疫蛋白酶体亚基抑制谱KZR-616（（2 S，3 R）-N -（（S）-3-（Cyclopent-1-en-1-yl）-1-（（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧丙烷-2-基）-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-（（S）-2-（2-吗啉代乙酰胺基）丙酰胺基）丙烯酰胺）

  摘要：

  选择性免疫蛋白酶体抑制是治疗自身免疫性疾病的一种有前途的方法，但是最佳的蛋白水解活性位点亚基抑制谱仍然未知。我们在这里揭示了我们基于肽环氧酮的选择性低分子量多肽7（LMP7）和多催化内肽酶复合物亚基1（MECL-1）亚基抑制剂的设计。利用这些和我们先前公开的低分子量多肽2（LMP2）抑制剂，我们证明了在炎性疾病模型中有效抑制细胞因子表达和体内功效需要双重LMP7 / LMP2或LMP7 / MECL-1亚基抑制谱。这些和其他有关优化溶解度的发现导致此处和目前在风湿性疾病的临床试验中公开和设计的KZR-616的设计和选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01201

文献信息

• Functional-Group-Tolerant, Silver-Catalyzed N–N Bond Formation by Nitrene Transfer to Amines
  作者：Lourdes Maestre、Ruth Dorel、Óscar Pablo、Imma Escofet、W. M. C. Sameera、Eleuterio Álvarez、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Antonio M. Echavarren、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.6b08219

  日期：2017.2.15

  Silver(I) promotes the highly chemoselective N-amidation of tertiary amines under catalytic conditions to form aminimides by nitrene transfer from PhI═NTs. Remarkably, this transformation proceeds in a selective manner in the presence of olefins and other functional groups without formation of the commonly observed aziridines or C-H insertion products. The methodology can be applied not only to rather

  银 (I) 在催化条件下促进叔胺的高度化学选择性 N-酰胺化，通过从 PhI=NT 的氮烯转移形成胺酰亚胺。值得注意的是，这种转化在烯烃和其他官能团的存在下以选择性方式进行，而不会形成常见的氮丙啶或 CH 插入产物。该方法不仅可以应用于相当简单的叔胺，还可以应用于复杂的天然分子，如 brucine 或奎宁，其中仅形成 NN 键形成的产物。理论机理研究表明，这种选择性 N-酰胺化反应通过三线态银氮烯进行。
• [EN] AMINO- OR AMMONIUM-CONTAINING SULFONIC ACID, PHOSPHONIC ACID AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SULFONIQUE, D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET D'ACIDE CARBONIQUE CONTENANT UN GROUPE AMINO OU AMMONIUM ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：JADO TECHNOLOGIES GMBH

  公开号：WO2012160187A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to amino- or ammonium-containing sulfonic acid, phosphonic acid and carboxylic acid derivatives, in particular the compounds of formula 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and their medical use, including their use in the treatment, prevention or amelioration of an inflammatory, autoimmune and/or allergic disorder.

  本发明涉及氨基或铵基含有磺酸、膦酸和羧酸衍生物，特别是式1、2、3、4、5或6的化合物，以及它们在医学上的用途，包括它们在治疗、预防或改善炎症、自身免疫和/或过敏性疾病中的用途。
• [EN] HIGHLY SELECTIVE NOVEL AMIDATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ D'UNE NOUVELLE AMIDATION TRÈS SÉLECTIVE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005121133A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides an industrial production method with a short process having a high yield of an aliphatic cyclic carboxamide having carboxyl group, which comprises reacting functional group-selectively using an inexpensive condensing agent without protecting the carboxyl group by esterification, that is, reacting carboxylic acid anhydride obtained by reacting carboxylic acid and tertiary carboxylic acid halide with aliphatic cyclic secondary amine having carboxyl group.

  本发明提供了一种工业生产方法，该方法具有短流程、高产率，用于制备含有羧基的脂肪族环状酰胺，其特点在于使用廉价的缩合剂对功能团进行选择性反应，而不通过酯化保护羧基，即通过将由羧酸与叔羧酸卤化物反应得到的羧酸酐与含有羧基的脂肪族环状仲胺进行反应。
• Highly Selective Novel Amidation Method
  申请人：Inagaki Atsushi

  公开号：US20070238721A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention provides an industrial production method with a short process having a high yield of an aliphatic cyclic carboxamide having carboxyl group, which comprises reacting functional group-selectively using an inexpensive condensing agent without protecting the carboxyl group by esterification, that is, reacting carboxylic acid anhydride obtained by reacting carboxylic acid and tertiary carboxylic acid halide with aliphatic cyclic secondary amine having carboxyl group.

  本发明提供了一种工业生产方法，该方法具有短工艺流程，高产率，用廉价的缩合剂进行功能基选择性反应，不需要通过酯化来保护羧基，即将羧酸和三级羧酸卤化物反应得到羧酸酐，然后与具有羧基的脂环状二级胺反应。
• [EN] NOVEL ISOXAZOLINE AND ISOXAZOLE FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE FIBRINOGENE, A BASE D'ISOXAZOLINE ET D'ISOXAZOLE
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1995014683A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) This invention relates to novel isoxazolines and isoxazoles which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of platelet aggregation, as thrombolytics and/or for the treatment of thromboembolic disorders.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux isoxazoles et isoxazolines aptes à être utilisés comme antagonistes du complexe récepteur de fibrinogène/glycoprotéine plaquettaire IIb/IIIa, à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, à des procédés de préparation de ces derniers ainsi qu'à des procédés permettant de les utiliser, seuls ou en combinaison avec d'autres agents thérapeutiques, comme agents thrombolytiques pour inhiber l'agrégation plaquettaire, et/ou pour le traitement de troubles thromboemboliques.

  该发明涉及新型异氧化吲唑和异氧化吡唑，可用作血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，以及含有这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于抑制血小板聚集，作为溶栓剂和/或用于治疗血栓栓塞性疾病。