methyl (2R,4R,6R)-6-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethoxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-2-carboxylate | 207558-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (2R,4R,6R)-6-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethoxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 207558-06-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: HZLZYWKGHUWSSJ-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,6R)-6-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethoxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,4R,6R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(1R)-1-phenyl-2-phenylmethoxyethoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  An Improved Dienophile-Induced Access to Enantiopure 2,4-Dideoxysugar Lactones via Hetero Diels-Alder Reaction: Synthesis of the (+)-Lactone Moiety of Compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4489
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxymethylenepyruvic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 Eu(fod)3 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 methyl (2R,4R,6R)-6-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethoxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Dienophile-Induced Access to Enantiopure 2,4-Dideoxysugar Lactones via Hetero Diels-Alder Reaction: Synthesis of the (+)-Lactone Moiety of Compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4489

文献信息

• An Improved Dienophile-Induced Access to Enantiopure 2,4-Dideoxysugar Lactones via Hetero Diels-Alder Reaction: Synthesis of the (+)-Lactone Moiety of Compactin
  作者：Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown

  DOI：10.1055/s-1998-4489

  日期：1998.5