N-benzylidene-2-(phenylethynyl)phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-(phenylethynyl)phenylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: AFLSZRHQNFVPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2-(phenylethynyl)phenylamine 在 一氧化碳 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  多组分级联反应：前所未有的亲核加成-杂环化-氧化性烷氧羰基化序列的功能化吲哚的一种新颖，简便的方法。

  摘要：

  据报道，基于对亚胺部分的初始亲核攻击步骤与钯催化的氧化杂环-烷氧羰基化过程之间的顺序组合，提出了一种新颖的多组分级联过程。通过这一新方法，五个简单分子[2-炔基苯胺亚胺，醇（ROH），一氧化碳（CO），醇（ROH）和氧（O 2）]被依次激活，选择性地导致高附加值的功能化吲哚一次操作中的派生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000642
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzylidene-2-(phenylethynyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  多组分级联反应：前所未有的亲核加成-杂环化-氧化性烷氧羰基化序列的功能化吲哚的一种新颖，简便的方法。

  摘要：

  据报道，基于对亚胺部分的初始亲核攻击步骤与钯催化的氧化杂环-烷氧羰基化过程之间的顺序组合，提出了一种新颖的多组分级联过程。通过这一新方法，五个简单分子[2-炔基苯胺亚胺，醇（ROH），一氧化碳（CO），醇（ROH）和氧（O 2）]被依次激活，选择性地导致高附加值的功能化吲哚一次操作中的派生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000642

文献信息

• [3+2] Cycloaddition of metal-containing azomethine ylides for highly efficient synthesis of mitosene skeleton
  作者：Jun Takaya、Yuichi Miyashita、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.017

  日期：2011.6

  the [3+2] cycloaddition reaction of transition metal-containing azomethine ylides derived from N-(o-alkynylphenyl)imines with vinyl ethers. Third-row transition metal complexes, especially PtCl2, turned out to be highly efficient for the reaction of internal alkynes and imidate substrates with wide generality. Moreover, as strong support for the reaction mechanism, the intermediate Pt–carbene complex

  通过从N-（邻-炔基苯基）亚胺衍生的含过渡金属的甲亚胺基化物与乙烯基醚的[3 + 2]环加成反应，可以实现在吲哚核3位上带有取代基的三环吲哚衍生物的高效合成。事实证明，第三行过渡金属络合物（尤其是PtCl 2）对于内部炔烃和亚氨酸酯的反应非常有效具有广泛通用性的基材。此外，作为对反应机理的有力支持，当将苄基乙烯基醚用作双极性亲和剂时，发现中间的Pt-卡宾配合物会发生分子内的C-H键插入反应，从而生成四环的吲哚衍生物。该协议提供了轻度合成高度功能化的三环吲哚衍生物（如丝裂霉素C的基本骨架）的合成基础。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1,2-Dihydroisoquinolines as HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Vibha Tandon、Urvashi、Pooja Yadav、Souvik Sur、Sheenu Abbat、Vinod Tiwari、Raymond Hewer、Maria A. Papathanasopoulos、Rameez Raja、Akhil C. Banerjea、Akhilesh K. Verma、Shrikant Kukreti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00230

  日期：2015.10.8

  efficient method for the synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines. We have synthesized few 1,2-dihydroisoquinolines having different functionality at the C-1, C-3, C-7, and N-2 positions for evaluation against HIV-1 integrase (HIV1-IN) inhibitory activity. A direct nitro-Mannich condensation of o-alkynylaldimines and dual activation of o-alkynyl aldehydes by inexpensive cobalt chloride yielded desired compounds

  6-内切-环化是合成1，2-二氢异喹啉的有效方法。我们已经合成了几种在C-1，C-3，C-7和N-2位置具有不同功能的1,2-二氢异喹啉，以评估其对HIV-1整合酶（HIV1-IN）的抑制活性。的直接硝基-曼尼希缩合Ö -alkynylaldimines和双重激活ö由廉价的氯化钴-炔基醛，得到所需化合物。在24种化合物中，有4m和6c作为有效的整合酶抑制剂在体外链转移（ST）分析中表现出来，IC 50值分别为0.7和0.8μM。这些化合物在整合酶中的分子对接揭示了金属与配体之间的强相互作用，从而稳定了酶-抑制剂复合物。对十种最具活性的化合物进行抗病毒测定。其中6c将p24病毒抗原水平降低了91％，在抗病毒测定中与RAL相当。有趣的是，这些化合物在G140S突变体中显示出相似的ST抑制活性，表明它们可以对抗耐药菌株。
• Alternating Iodonium-Mediated Reaction Cascades Giving Indole- And Quinoline-Containing Polycycles
  作者：Rosliana Halim、Peter J. Scammells、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol800202u

  日期：2008.5.1

  A simple two-step convergent protocol gives direct access to synthetic intermediate A from ortho-iodoanilines. Intermediate A can be treated with NIS in CH(2)Cl(2) to induce novel iodonium mediated domino reaction cascade, which provides direct access to ring-fused indole compounds B. Simply by changing the reaction conditions, this protocol can be directed down an alternative domino reaction cascade to give various ring fused quinoline compounds C.
• Multicomponent Cascade Reactions: A Novel and Expedient Approach to Functionalized Indoles by an Unprecedented Nucleophilic Addition-Heterocyclization-Oxidative Alkoxycarbonylation Sequence
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno、Raffaella Mancuso、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.201000642

  日期：2010.12.17

  A novel multicomponent cascade process is reported, based on the sequential combination between an initial nucleophilic attack step to an imine moiety and a palladium-catalyzed oxidative heterocyclization-alkoxycarbonylation process. By this new process, five simple molecules [2-alkynylaniline imines, alcohol (ROH), carbon monoxide (CO), alcohol (ROH), and oxygen (O2)] are sequentially activated, selectively

  据报道，基于对亚胺部分的初始亲核攻击步骤与钯催化的氧化杂环-烷氧羰基化过程之间的顺序组合，提出了一种新颖的多组分级联过程。通过这一新方法，五个简单分子[2-炔基苯胺亚胺，醇（ROH），一氧化碳（CO），醇（ROH）和氧（O 2）]被依次激活，选择性地导致高附加值的功能化吲哚一次操作中的派生。