(2S,3S,4S,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-6-benzyloxymethyl-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(4-methoxy-phenoxy)-4,5-bis-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 204525-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-6-benzyloxymethyl-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(4-methoxy-phenoxy)-4,5-bis-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 204525-07-5
• 化学式: C₅₀H₅₇NO₁₆
• 分子量: 928.0
• InChiKey: DIYZIVQTXFRVSK-KVMBPCALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  209.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-6-benzyloxymethyl-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(4-methoxy-phenoxy)-4,5-bis-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三甲基氨基磺酸 、 Dowex-50(Na⁺) 作用下， 反应 2.0h， 生成 Sodium; (2S,3S,4R,5R,6S)-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-5-sulfooxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对应于重复单元的硫酸软骨素二，三和四糖的合成方法

  摘要：

  系统合成了软骨素二，三和四糖，以及它们的4-，6-单-和4,6-二硫酸盐作为它们的4-甲氧基苯基糖苷。从相应的关键性软骨素二糖前体开始获得具有βGalNAc-（1→4）-βGlcA序列的目标二糖。通过将葡萄糖醛酸亚氨酸酯与已知的二糖受体偶联而合成的三糖中间体被转化为硫酸化和非硫酸化软骨素三糖。软骨素四糖和相应的4-二硫酸盐，6-二硫酸盐以及4,6-四硫酸盐也是基于上述开发的策略而获得的，从已报道的具有[βGalN3-（1→4）-βGlcA2]的四糖开始顺序。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00225-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3-((4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Azido-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-(4-methoxy-phenoxy)-4,5-bis-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-6-benzyloxymethyl-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(4-methoxy-phenoxy)-4,5-bis-(4-methyl-benzoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对应于重复单元的硫酸软骨素二，三和四糖的合成方法

  摘要：

  系统合成了软骨素二，三和四糖，以及它们的4-，6-单-和4,6-二硫酸盐作为它们的4-甲氧基苯基糖苷。从相应的关键性软骨素二糖前体开始获得具有βGalNAc-（1→4）-βGlcA序列的目标二糖。通过将葡萄糖醛酸亚氨酸酯与已知的二糖受体偶联而合成的三糖中间体被转化为硫酸化和非硫酸化软骨素三糖。软骨素四糖和相应的4-二硫酸盐，6-二硫酸盐以及4,6-四硫酸盐也是基于上述开发的策略而获得的，从已报道的具有[βGalN3-（1→4）-βGlcA2]的四糖开始顺序。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00225-5