(4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane | 121097-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 121097-47-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: BQKIHNKVKNSJMP-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-cyclohexyl-2-<(1R,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-2phenylethyl>-1,3-dioxolan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基烯醇醚的对映选择性羟醛化学。路易斯酸催化旋光三甲基甲硅烷基和 2-[(E)-1-烯氧基] 乙酸甲酯与缩醛缩合的范围

  摘要：

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00009a029

文献信息

• Catalytic Asymmetric Roskamp Reaction of α-Alkyl-α-diazoesters with Aromatic Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β-keto Esters
  作者：Wei Li、Jun Wang、Xiaolei Hu、Ke Shen、Wentao Wang、Yangyang Chu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja102832f

  日期：2010.6.30

  The first catalytic enantioselective Roskamp reaction of alpha-alkyl-alpha-diazoesters with aromatic aldehydes was realized using a simple chiral N,N'-dioxide-scandium(III) complex. Remarkably, with 0.05 mol % catalyst, the reaction was performed well over a series of substrates, giving the desired products chemoselectively in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee) under

  使用简单的手性 N,N'-二氧化钪 (III) 配合物实现了 α-烷基-α-重氮酯与芳香醛的第一次催化对映选择性 Roskamp 反应。值得注意的是，使用 0.05 mol% 的催化剂，该反应在一系列底物上进行得很好，在温和的条件下以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）化学选择性地得到所需的产物。该协议为手性 α-烷基-β-酮酯和 1,3-二醇的合成提供了一种有前途的方法。
• A New Catalytic Conjugate Addition/Aldol Strategy That Avoids Preformed Metalated Nucleophiles
  作者：Kandasamy Subburaj、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja0362048

  日期：2003.9.1

  A new conjugate addition/aldol strategy has been developed. Unlike conventional procedures that require metalation of the nucleophilic species, the procedure allows the direct coupling of aryl iodides, aldehydes, and acrylates in a nickel-catalyzed, organozinc-promoted process.

  已经开发了一种新的共轭添加/醛醇策略。与需要亲核物质金属化的常规程序不同，该程序允许在镍催化、有机锌促进的过程中直接偶联芳基碘化物、醛和丙烯酸酯。
• FAUNCE, JAMES A.;GRISSO, BRYAN A.;MACKENZIE, PETER B., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3418-3426
  作者：FAUNCE, JAMES A.、GRISSO, BRYAN A.、MACKENZIE, PETER B.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective aldol chemistry via alkyl enol ethers. Scope of the Lewis acid catalyzed condensation of optically active trimethylsilyl and methyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates with acetals
  作者：James A. Faunce、Bryan A. Grisso、Peter B. Mackenzie

  DOI：10.1021/ja00009a029

  日期：1991.4

  Optically active, mono- and disubstituted trimethylsilyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates of the type RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH 2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, c-C 6 H 11 ) undergo highly dioastereoselective, Lewis acid catalyzed reactions with aliphatic and aromatic acetals R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) to afford cis-2-[RR 1 CH(R

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应