9,10-diphenyl-2,3-dimethoxycarbonyl anthracene | 61415-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-diphenyl-2,3-dimethoxycarbonyl anthracene
• 英文别名: 2,3-Bis-methoxycarbonyl-9,10-diphenyl-anthracen；2,3-Dimethoxycarbonyl-9,10-diphenyl-anthracen；2,3-Anthracenedicarboxylic acid, 9,10-diphenyl-, dimethyl ester；dimethyl 9,10-diphenylanthracene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 61415-63-2
• 化学式: C₃₀H₂₂O₄
• 分子量: 446.502
• InChiKey: VIWPVZLPEICDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-diphenyl-2,3-dimethoxycarbonyl anthracene 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 9-[2-(3-Carboxy-9,10-diphenyl)anthryl]-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorescent Probes for Singlet Oxygen

  摘要：

  The first fluorescent chemical traps for (1)O(2) have been developed. DPAXs react specifically with (1)O(2) to yield the corresponding endoperoxides, DPAX-EPs (see scheme; X = H, Cl, F). DPAXs scarcely fluoresce, while DPAX-EPs are strongly fluorescent. Since the fluorescence of these probes is unaffected by H(2)O(2), superoxide, and nitric oxide, they are useful for the selective detection of (1)O(2) in biological systems.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2899::aid-anie2899>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3S,4R,5S,6R)-1,8-diphenyl-15,16-dioxapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-9,11,13-triene-4,5-dicarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到9,10-diphenyl-2,3-dimethoxycarbonyl anthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽核心的新途径：合成两个由1,3-二苯基异苯并呋喃和9,10-二苯基蒽衍生的水溶性单线态氧陷阱

  摘要：

  制备了两个水溶性1 O 2捕集阱：1,3-二苯基异苯并呋喃-5-钾-5,6-二羧酸☐酯和9,10-二苯基蒽-2,3,6,7-四羧酸☐酯的高产率制备了一种新的描述了对蒽骨架的访问。该合成的关键步骤包括1，3-二苯基异苯并呋喃与二甲基7-氧杂双环[2.2.1] -5-庚烯-2，3-二甲叉基羧酸酯之间的环加成；这样得到的加合物经过脱水得到相应的蒽。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80224-x

文献信息

• A new access to the anthracene core
  作者：C. Schmitz、J.M. Aubry、J. Rigaudy

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80224-x

  日期：1982.1

  Two water soluble1O2 traps: dipotassium 1,3 - diphenylisobenzofuran - 5,6 - dicar☐ylate and tetrapotassium 9,10 - diphenylanthracene - 2,3,6,7 - tetracar☐ylate have been prepared in good yields and a new access to the anthracene skeleton is described. The key-step of this synthesis consists of a cycloaddition between 1,3 - diphenylisobenzofurans and dimethyl 7 - oxabicyclo[2.2.1] - 5 - heptene - 2

  制备了两个水溶性1 O 2捕集阱：1,3-二苯基异苯并呋喃-5-钾-5,6-二羧酸☐酯和9,10-二苯基蒽-2,3,6,7-四羧酸☐酯的高产率制备了一种新的描述了对蒽骨架的访问。该合成的关键步骤包括1，3-二苯基异苯并呋喃与二甲基7-氧杂双环[2.2.1] -5-庚烯-2，3-二甲叉基羧酸酯之间的环加成；这样得到的加合物经过脱水得到相应的蒽。
• SCHMITZ, C.;AUBRY, J. M.;RIGAUDY, J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1425-1430
  作者：SCHMITZ, C.、AUBRY, J. M.、RIGAUDY, J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Fluorescent Probes for Singlet Oxygen
  作者：Naoki Umezawa、Kumi Tanaka、Yasuteru Urano、Kazuya Kikuchi、Tsunehiko Higuchi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2899::aid-anie2899>3.0.co;2-m

  日期：1999.10.4

  The first fluorescent chemical traps for (1)O(2) have been developed. DPAXs react specifically with (1)O(2) to yield the corresponding endoperoxides, DPAX-EPs (see scheme; X = H, Cl, F). DPAXs scarcely fluoresce, while DPAX-EPs are strongly fluorescent. Since the fluorescence of these probes is unaffected by H(2)O(2), superoxide, and nitric oxide, they are useful for the selective detection of (1)O(2) in biological systems.