9-[2-(3-Carboxy-9,10-diphenyl)anthryl]-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one | 781666-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-[2-(3-Carboxy-9,10-diphenyl)anthryl]-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-9,10-diphenylanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 781666-15-7
• 化学式: C₄₀H₂₄O₅
• 分子量: 584.628
• InChiKey: DKNYGLOAFOGJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(3-Carboxy-9,10-diphenyl)anthryl]-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-[2-(3-methoxycarbonyl-9,10-diphenyl)anthryl]-6-methoxy-3H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移调节荧光素探针荧光特性的合理设计原则

  摘要：

  基于荧光素的探针的荧光特性显示出通过光诱导电子从苯甲酸部分（电子供体）到呫吨部分（电子受体荧光团）的单线激发态的速率进行精细控制。在激光闪光光解实验中观察到，由于电子供体部分的自由基阳离子和呫吨部分的自由基阴离子，瞬态吸收光谱显示谱带清楚地证明了光致电子转移的发生。光致电子转移率和反向电子转移率遵循电子转移率对驱动力的马库斯抛物线依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja035282s
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3S,4R,5S,6R)-1,8-diphenyl-15,16-dioxapentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-9,11,13-triene-4,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-[2-(3-Carboxy-9,10-diphenyl)anthryl]-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorescent Probes for Singlet Oxygen

  摘要：

  The first fluorescent chemical traps for (1)O(2) have been developed. DPAXs react specifically with (1)O(2) to yield the corresponding endoperoxides, DPAX-EPs (see scheme; X = H, Cl, F). DPAXs scarcely fluoresce, while DPAX-EPs are strongly fluorescent. Since the fluorescence of these probes is unaffected by H(2)O(2), superoxide, and nitric oxide, they are useful for the selective detection of (1)O(2) in biological systems.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2899::aid-anie2899>3.0.co;2-m

文献信息

• Novel Fluorescent Probes for Singlet Oxygen
  作者：Naoki Umezawa、Kumi Tanaka、Yasuteru Urano、Kazuya Kikuchi、Tsunehiko Higuchi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2899::aid-anie2899>3.0.co;2-m

  日期：1999.10.4

  The first fluorescent chemical traps for (1)O(2) have been developed. DPAXs react specifically with (1)O(2) to yield the corresponding endoperoxides, DPAX-EPs (see scheme; X = H, Cl, F). DPAXs scarcely fluoresce, while DPAX-EPs are strongly fluorescent. Since the fluorescence of these probes is unaffected by H(2)O(2), superoxide, and nitric oxide, they are useful for the selective detection of (1)O(2) in biological systems.
• Rational Design Principle for Modulating Fluorescence Properties of Fluorescein-Based Probes by Photoinduced Electron Transfer
  作者：Tetsuo Miura、Yasuteru Urano、Kumi Tanaka、Tetsuo Nagano、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja035282s

  日期：2003.7.1

  to be finely controlled by the rate of photoinduced electron transfer from the benzoic acid moiety (electron donor) to the singlet excited state of the xanthene moiety (electron acceptor fluorophore). The occurrence of photoinduced electron transfer is clearly evidenced by transient absorption spectra showing bands due to the radical cation of the electron donor moiety and the radical anion of the xanthene

  基于荧光素的探针的荧光特性显示出通过光诱导电子从苯甲酸部分（电子供体）到呫吨部分（电子受体荧光团）的单线激发态的速率进行精细控制。在激光闪光光解实验中观察到，由于电子供体部分的自由基阳离子和呫吨部分的自由基阴离子，瞬态吸收光谱显示谱带清楚地证明了光致电子转移的发生。光致电子转移率和反向电子转移率遵循电子转移率对驱动力的马库斯抛物线依赖性。