2,2,2-trichloroethyl (4R,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 177957-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (4R,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 177957-93-6
• 化学式: C₃₄H₄₂Cl₃NO₆Si
• 分子量: 695.155
• InChiKey: ORTNGKASCLPQPJ-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (4R,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyloxymethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-FR900482的全合成。2.芳香族和旋光性脂肪族片段的高效合成

  摘要：

  芳香族片段4的合成是通过以9的克莱森重排，12的溴内酯化和16的修饰的库尔修斯重排为关键步骤，从可商购获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始的。此外，光学活性脂族片段5以光学纯的形式起始，合成1-酒石酸二乙酯（7）由设有环氧化物形成的26，的亲核环氧化物开环27与叠氮化物阴离子，还原该叠氮化物功能的在33至胺，并形成N-保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00594-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S-cis)-3-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-oxiranemethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl (4R,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-FR900482的全合成。2.芳香族和旋光性脂肪族片段的高效合成

  摘要：

  芳香族片段4的合成是通过以9的克莱森重排，12的溴内酯化和16的修饰的库尔修斯重排为关键步骤，从可商购获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始的。此外，光学活性脂族片段5以光学纯的形式起始，合成1-酒石酸二乙酯（7）由设有环氧化物形成的26，的亲核环氧化物开环27与叠氮化物阴离子，还原该叠氮化物功能的在33至胺，并形成N-保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00594-1

文献信息

• Total synthesis of an enantiomeric pair of FR900482. 2. Syntheses of the aromatic and the optically active aliphatic segments
  作者：Toshiharu Yoshino、Yuriko Nagata、Etsuko Itoh、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00651-0

  日期：1997.7

  The synthesis of the aromatic segment 4 was achieved starting from commercially available 5-hydroxyisophthalic acid (6) by utilizing Claisen rearrangement of 9, bromolactonization of 12, and modified Curtius rearrangement of 16 as the key steps. Furthermore, the optically active aliphatic segments 5 and ent-5 were synthesized in enantiomerically pure forms starting with natural (2R,3R)- and unnatural

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。