diphenylmethyl (3S,5R,6S)-6-[(1'(R)-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]penicillanate 1β-sulfoxide | 91618-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl (3S,5R,6S)-6-[(1'(R)-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]penicillanate 1β-sulfoxide
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzhydryl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 91618-44-9
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅SSi
• 分子量: 541.784
• InChiKey: IZWHWZHFADQZCQ-UUWDUPCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (3S,5R,6S)-6-[(1'(R)-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]penicillanate 1β-sulfoxide 、 三甲基乙酸酐 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到(3S,4R)-4-(pivaloylthio)-3-[(1'(R)-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-N-[2-methyl-1-(diphenylmethyl)oxycarbonyl-2-propenyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Desulfurization/Chlorination. A Facile Synthesis of 4-Chloro-2-azetidinones, a Potent Intermediate for Carbapenems

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)110
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到diphenylmethyl (3S,5R,6S)-6-[(1'(R)-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]penicillanate 1β-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Desulfurization/Chlorination. A Facile Synthesis of 4-Chloro-2-azetidinones, a Potent Intermediate for Carbapenems

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)110