N-[6-bromo-5-[(3,5-dichloro-4-pyrrol-1-ylanilino)methyl]-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide | 1026159-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[6-bromo-5-[(3,5-dichloro-4-pyrrol-1-ylanilino)methyl]-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1026159-21-6
• 化学式: C₂₇H₂₉BrCl₂N₆O₂S
• 分子量: 652.442
• InChiKey: BFWYKVFYHGQJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-bromo-5-[(3,5-dichloro-4-pyrrol-1-ylanilino)methyl]-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[(3,5-Dichloro-4-pyrrol-1-yl-phenylamino)-methyl]-thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶亲脂性抗叶酸药，作为卡氏肺孢子虫和弓形体二氢叶酸还原酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了十种以前未报道的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶亲脂性二氢叶酸还原酶抑制剂，作为卡氏肺孢子虫和弓形体二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。2,4-二氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶的苯甲酰化反应，然后在过氧化苯甲酰的存在下，用N-溴琥珀酰亚胺二溴化，得到2,4-双（新戊酰氨基）-6-溴-5-（溴甲基） ）噻吩并[2,3-d]嘧啶胺，在与取代苯胺或N-甲基苯胺缩合并与碱脱保护后，生成2,4-二氨基-6-溴-5-[（取代苯胺基）甲基]噻吩并[2， 3-d]嘧啶。用硼氢化钠和氯化钯除去6-溴取代基。反应产率通常良好至优异。测试了该产品作为P.的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂的能力。卡里尼氏菌，弓形虫和大鼠肝脏。尽管由于6-未取代的化合物极差的溶解度而无法达到IC50，但是5种6-溴衍生物中的3种具有足够的溶解度，因此可以确定针对所有3种酶的IC50。2,4-二氨基-5- [3,5-二氯-4-（1-吡咯并苯胺基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm970399a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)pyrrole 在 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[6-bromo-5-[(3,5-dichloro-4-pyrrol-1-ylanilino)methyl]-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶亲脂性抗叶酸药，作为卡氏肺孢子虫和弓形体二氢叶酸还原酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了十种以前未报道的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶亲脂性二氢叶酸还原酶抑制剂，作为卡氏肺孢子虫和弓形体二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。2,4-二氨基-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶的苯甲酰化反应，然后在过氧化苯甲酰的存在下，用N-溴琥珀酰亚胺二溴化，得到2,4-双（新戊酰氨基）-6-溴-5-（溴甲基） ）噻吩并[2,3-d]嘧啶胺，在与取代苯胺或N-甲基苯胺缩合并与碱脱保护后，生成2,4-二氨基-6-溴-5-[（取代苯胺基）甲基]噻吩并[2， 3-d]嘧啶。用硼氢化钠和氯化钯除去6-溴取代基。反应产率通常良好至优异。测试了该产品作为P.的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂的能力。卡里尼氏菌，弓形虫和大鼠肝脏。尽管由于6-未取代的化合物极差的溶解度而无法达到IC50，但是5种6-溴衍生物中的3种具有足够的溶解度，因此可以确定针对所有3种酶的IC50。2,4-二氨基-5- [3,5-二氯-4-（1-吡咯并苯胺基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm970399a