t-butyl 3-chloroacetylamino-2-methylene-3-phenylpropanoate | 741716-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 3-chloroacetylamino-2-methylene-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[(2-chloroacetyl)amino]-phenylmethyl]prop-2-enoate；tert-butyl 2-[[(2-chloroacetyl)amino]-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 741716-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₃
• 分子量: 309.793
• InChiKey: VFDHBYHKJHTCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-chloroacetylamino-2-methylene-3-phenylpropanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(+/-)-(4S*,5R*)-5-t-butoxycarbonyl-2-chloromethyl-5-iodomethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Iodocyclization of 3-Acylamino-2-methylene Alkanoates:  Synthesis of Analogues of N-Benzoyl-syn-phenylisoserine

  摘要：

  A convenient approach to racemic analogues of N-benzoyl-syn-phenylisoserine was realized via the stereoselective iodocyclization of amides obtained from Baylis-Hillman adducts.

  DOI：

  10.1021/ol049146j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 t-butyl 3-chloroacetylamino-2-methylene-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Iodocyclization of 3-Acylamino-2-methylene Alkanoates:  Synthesis of Analogues of N-Benzoyl-syn-phenylisoserine

  摘要：

  A convenient approach to racemic analogues of N-benzoyl-syn-phenylisoserine was realized via the stereoselective iodocyclization of amides obtained from Baylis-Hillman adducts.

  DOI：

  10.1021/ol049146j

文献信息

• Stereoselective Iodocyclization of 3-Acylamino-2-methylene Alkanoates:  Synthesis of Analogues of <i>N</i>-Benzoyl-<i>s</i><i>yn</i>-phenylisoserine
  作者：Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Giovanna Mobbili、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1021/ol049146j

  日期：2004.7.1

  A convenient approach to racemic analogues of N-benzoyl-syn-phenylisoserine was realized via the stereoselective iodocyclization of amides obtained from Baylis-Hillman adducts.