2-methoxyphenyl β-D-galactopyranoside | 25320-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyphenyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: o-Methoxyphenyl-β-D-galactopyranosid；(2-Methoxy-phenyl)-β-D-galactopyranosid；2-methoxyphenyl beta-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 25320-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: WBZPEZUBVIAKKS-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-methoxyphenyl β-D-galactopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-methoxyphenyl-(4,6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methoxyphenyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186

文献信息

• Structure-based discovery of glycomimetic FmlH ligands as inhibitors of bacterial adhesion during urinary tract infection
  作者：Vasilios Kalas、Michael E. Hibbing、Amarendar Reddy Maddirala、Ryan Chugani、Jerome S. Pinkner、Laurel K. Mydock-McGrane、Matt S. Conover、James W. Janetka、Scott J. Hultgren

  DOI：10.1073/pnas.1720140115

  日期：2018.3.20

  of ∼90 nM, representing a major advancement in potency relative to the characteristically weak nature of most carbohydrate–lectin interactions. 29β-NAc binds tightly to FmlH by engaging the residues Y46 through edge-to-face π-stacking with its A-phenyl ring, R142 in a salt-bridge interaction with its carboxylate group, and K132 through water-mediated hydrogen bonding with its N-acetyl group. Administration

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。
• Synthese einiger Glykoside
  作者：Kazutosi Nisizawa

  DOI：10.1246/bcsj.16.155

  日期：1941.6
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Washington University

  公开号：US20210171563A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention is directed to various compounds, compositions, and methods for treating bacterial infections such as urinary tract infections.
• [EN] C-GLYCOSIDE ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] ANALOGUES DE C-CLYCOSIDE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2001010877A1

  公开（公告）日：2001-02-15

  The invention provides versatile sialic acid C-glycoside precursors that are useful for preparing C-glycoside analogs of Gangliosides, peptides, and proteins, as well as synthetic intermediates useful for the preparation of the precursors, and synthetic methods useful for preparing the precursors and the intermediates. The invention also provides gangliosides, peptides, and proteins that comprise sialic acid C-glycoside components, as well as synthetic methods useful for the preparation of such compounds.
• Synthesis and structural characterization of new benzylidene glycosides, cytotoxicity against cancer cell lines and molecular modeling studies
  作者：Vinícius Augusto Campos Péret、Adriana Cotta Cardoso Reis、Naiara Chaves Silva、Amanda Latercia Tranches Dias、Diogo Teixeira Carvalho、Danielle Ferreira Dias、Saulo Fehelberg Pinto Braga、Geraldo Célio Brandão、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130186

  日期：2021.6

  antifungal activity, the synthesized compounds (23-30) were further screened against four cancer cell lines (HeLa: cervix carcinoma; MDA-MB-231: breast carcinoma; T-24: urinary bladder carcinoma; and TOV-21G: ovarian carcinoma). The glucoside 27 showed promising activities (IC50 10.08-59.91 μM) against all the assayed cancer cell lines and higher values of selectivity index than doxorubicin, the control drug

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指