2-(N,N-diethylamino)-methyl-4-bromo-6-formylphenol | 265666-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylamino)-methyl-4-bromo-6-formylphenol
• 英文别名: 4-bromo-6-diethyloaminomethyl-2-formyl-phenol；3-diethylamino-5-bromo-salicylic aldehyde；5-Bromo-3-(diethylaminomethyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 265666-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: ZJOXYGVBMKVDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-4-methylcoumarin 、 2-(N,N-diethylamino)-methyl-4-bromo-6-formylphenol 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-[(1-{5-bromo-3-[(diethylamino)methyl]-2-hydroxyphenyl}methylidyne)amino]-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Wozniak; Grech; Szady-Chelmieniecka, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 5, p. 717 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙胺 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 2-(N,N-diethylamino)-methyl-4-bromo-6-formylphenol
  参考文献：
  名称：

  Wozniak; Anulewicz; Grech, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 2, p. 460 - 469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multinuclear NMR study of the intramolecular hydrogen bond in Schiff–Mannich bases
  作者：A Szady-Chelmieniecka、E Grech、Z Rozwadowski、T Dziembowska、W Schilf、B Kamienski

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00788-2

  日期：2001.5

  The H-1, C-13 and 15N NMR spectra of 4-bromo-6-diethylaminomethyl-2-R-iminomethyl-phenol have been recorded in CDCl3, in temperatures of 230-300 K. The presence of equilibrium between the two competitive OH . . . NCH2 and OH . . .N=C intramolecular hydrogen bonds has been found. The rotation of the OH group slows down at 230 K (in the NMR-time scale). Compound 1 (R=NC2H5) exists mainly with the OH group engaged in the intramolecular hydrogen bond to the imine-N atom (85%). The weakening the hydrogen bond by substitution of the N-alkyl by the N-aniline group (compound 2) increases the population of the Mannich type form (to 40%). (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.