5-氯-1,2,3-三甲基吲哚 | 89444-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-1,2,3-三甲基吲哚
• 英文名称: 5-chloro-1,2,3-trimethylindole
• 英文别名: 5-Chloro-1,2,3-trimethyl-1H-indole
• CAS: 89444-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: BOMLCXCTQCXGIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 5-氯-1,2,3-三甲基吲哚 在 2-丙基咪唑 、 (CuOTf)*toluene 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以30 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3+3] 自由基环加成进行苄基 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  近年来，用于组装苄基衍生物的苄基 C(sp3)-H 官能化方法的发展得到了广泛的探索。然而，在环加成反应中，通过直接苄基 C-H 活化，使苄基碳及其相邻的 C=C 键作为 C3 合成子参与的情况很少见。在此，我们报道了铜催化的[3+3]自由基环加成反应，通过苄基C-H键功能化构建六元环己烷型环。在此反应中，吲哚的 2-苄基 C-H 键被选择性激活，吲哚充当 C3 合成子，通过高度化学选择性的分子间自 [3+3] 和交叉 [3+3] 环加成途径进行反应。使用该策略，可以高效和化学选择性地合成具有六环 6/5/5/6/5/5/6 和五环 6/5/5/6/5/6 环系统的多个对称和非对称多环六氢咔唑支架。受交叉[3+3]环加成的独特自由基加成途径的启发，还开发了用于构建C3a-烷基化吡咯并吲哚啉的高度可控的苄基C-H官能化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00637
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1,2-dimethylindole 、 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到5-氯-1,2,3-三甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化反应。

  摘要：

  吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化是一项具有挑战性的转化，仅存在几种直接方法。利用未开发的三芳基硼烷介导胺中α-氮C–H键的杂合裂解的能力，我们开发了一种催化方法，可使用基于胺的烷基化剂直接对多种吲哚和羟吲哚进行C3烷基化。我们还在烷基化开环级联反应中采用了这种硼烷催化的策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01141

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidation of C2 and C3 Alkyl-Substituted Indole via Acyl Nitroso Reagents
  作者：Jun Zhang、Saeedeh Torabi Kohlbouni、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03185

  日期：2019.1.4

  The selective oxidation of C2-alkyl-substituted indoles to 3-oxindole and the selective C–H oxygenation or amination of C2,C3-dialkyl-substituted indoles at C2 are reported under mild conditions. The position of the alkyl substitution on the indole directs the reaction to different pathways under similar conditions.

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。
• [EN] ACLY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS ARTEMIS INC

  公开号：WO2020102616A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of ATP citrate lyase (ACLY), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为ATP柠檬酸裂解酶（ACLY）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。
• INDOLE ANALOGS AS 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：The Royal Institution for the Advancement of Learning / McGill University

  公开号：EP3277665B1

  公开（公告）日：2020-03-04
• ACLY INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Artemis, Inc.

  公开号：US20200157076A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of ATP citrate lyase (ACLY), compositions thereof, and methods of using the same.