5-氯-1,2,3-三甲氧基苯 | 2675-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-氯-1,2,3-三甲氧基苯
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxychlorobenzene
• 英文别名: 5-Chloro-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 2675-80-1
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: KCFLDXPYPAKRND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  254.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,2,3-三甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-chloro-1,3-dimethoxy-2-{[2-(1-methylethenyl)phenyl]methoxy}benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antagonists of muscarinic (M3) receptors

  摘要：

  已准备了几种具有(2,6-二烷氧基苯氧基)甲基取代基的α-羟基酰胺，并评估它们作为豚鼠回肠M3胆碱能受体拮抗剂的活性。N-{1-[(苯基)甲基]哌啶-4-基}-2-{2-[(2,6-二甲氧基苯氧基)甲基]苯基}-2-羟基丙酰胺和N-(1-[{6-氨基-4-[(1-丙基哌啶-4-基)甲基]吡啶-2-基}甲基]哌啶-4-基)-2-环戊基-2-羟基-2-苯乙酰胺是制备的最有效化合物，后者的微摩尔效力表明它可能值得进一步研究。

  DOI：

  10.1135/cccc2011017
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以66 %的产率得到5-氯-1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  间歇式反应器中卤代芳基锂的去质子化生成和捕集

  摘要：

  公开了一种通过去质子化锂化对卤代芳烃进行区域选择性官能化的方法。生成的卤代芳基锂被捕获在带有氯化锌二胺复合物的间歇式反应器中，以提供没有芳炔形成的有机锌物质，其与亲电子试剂反应以 38-98% 的收率提供相应的产物。将该方法应用于克级卡巴佐霉素A的五步全合成，总收率为33%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00800

文献信息

• Ligand‐Facilitated Reductive Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides Catalyzed by Well‐Defined Heteroleptic Ni (II)‐NHC Complexes
  作者：Gusheng Lu、Ruipeng Li、Zhengwang Shen、Qinjia Wu、Hongmei Sun

  DOI：10.1002/aoc.5741

  日期：2020.9

  3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene), complex 1 exhibited superior catalytic activity in the magnesium‐mediated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, featuring outstanding tolerance of both coupling partners with steric demand. This study discloses a ligand‐facilitated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, which provides a new and practical synthetic

  新型杂合Ni（II）配合物，带有高度受阻但具有柔性的IPr *配体，Ni（IPr *）（PPh 3）Br 2（1）和Ni（IPr *）（PCy 3）Br 2（2）（IPr * = 1,3-双（2,6-双（二苯甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚基可以轻松制备，产率分别为78％和89％。两者均通过元素分析和NMR光谱进行了表征，并对1进行了X射线晶体学分析。与2及其类似物相比，其空间要求较低的IPr配体（IPr = 1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）复杂1在苄基氯与芳基氯的镁介导的还原偶联中表现出卓越的催化活性，这两种偶联伙伴均具有出色的空间耐受性。这项研究揭示了苄基氯与芳基氯的配体促进还原偶联，为二芳基甲烷的合成提供了一种新的实用合成工具。
• LiCl-Mediated Preparation of Highly Functionalized Benzylic Zinc Chlorides
  作者：Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol7030697

  日期：2008.3.1

  In the presence of zinc dust (1.5-2.0 equiv) and LiCl (1.5-2.0 equiv), various benzylic chlorides bearing functional groups (iodide, cyanide, ester, ketone) are smoothly converted at 25 degrees C to the corresponding zinc reagents without homo-coupling (<5%). The utility of these benzylic zinc reagents is demonstrated by a short synthesis of papaverine.

  在锌粉（1.5-2.0当量）和LiCl（1.5-2.0当量）的存在下，各种带有官能团（碘，氰化物，酯，酮）的苄基氯在25摄氏度下平稳转化为相应的锌试剂，而不会-耦合（<5％）。这些罂粟碱的短合成证明了这些苄基锌试剂的实用性。
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Mizoroki-Heck Arylation of Allylamines with Aryl Chlorides
  作者：Lingjuan Zhang、Zhen Jiang、Chaonan Dong、Xiao Xue、Ruiying Qiu、Weijun Tang、Huanrong Li、Jianliang Xiao、Lijin Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300755

  日期：2014.1

  Palladium catalyst systems for the regioselective Mizoroki–Heck arylation of N,N‐diprotected and N‐protected allylamines with aryl chlorides have been developed. Pd(OAc)2 in combination with appropriate additives could efficiently catalyze the linear arylation of N,N‐diprotected allylamines with aryl chlorides in toluene to give exclusively the γ‐arylated products in good to excellent yields and with

  已经开发出用于N，N-双保护和N-保护的烯丙基胺与芳基氯的区域选择性Mizoroki-Heck芳基化反应的钯催化剂体系。Pd（OAc）2与适当的添加剂结合可以有效地催化N，N-二保护的烯丙胺与甲苯中的芳基氯的线性芳基化反应，从而仅以良好的产率，优异的区域控制和立体控制以及良好的收率提供γ-芳基化产物。功能组耐受性。通过使用Pd（OAc）2和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁的催化混合物，N的芳基化用芳基氯保护的烯丙胺可以在乙二醇/二甲基亚砜中完成，它具有完全的β-区域选择性和良好的官能团耐受性。发现烯丙胺底物的空间和电子性质对于线性和内部芳基化中的催化活性和区域控制都是至关重要的。
• Heteroleptic Ni(II) Complexes Bearing a Bulky Yet Flexible IBiox-6 Ligand: Improved Selectivity in Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides/Fluorides
  作者：Zheng-Wang Shen、Die-Die Meng、Sajid Imran、Chun-Hui Yan、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00515

  日期：2020.10.12

  Ni(PPh3)2Br2 to give the respective heteroleptic Ni(II) complexes Ni(IBiox-6)[P(OEt)3]Br2 (1) and Ni(IBiox-6)(PPh3)Br2 (2) in yields of 60% and 71%. Their crystal structures were characterized to reveal a rare cis disposition of the IBiox-6 ligand to the phosphite ligand in 1, while 2 possessed the more common trans configuration. Both complexes catalyzed the cross-electrophile coupling of benzyl chlorides

  名为IBiox-6的双恶唑啉衍生的NHC与Ni [P（OEt）3 ] 2 Br 2和Ni（PPh 3）2 Br 2平稳反应，分别得到杂配的Ni（II）配合物Ni（IBiox-6）[ P（OEt）3 ] Br 2（1）和Ni（IBiox-6）（PPh 3）Br 2（2）的产率分别为60％和71％。它们的晶体结构进行了表征揭示一种罕见的顺式的IBiox-6配体在亚磷酸盐配体的布置1，而2所具有的较常见的反式组态。两种配合物均通过“真正的一锅法”在50°C的Mg车削条件下催化了苄基氯与芳基氯和氟化物的亲电子交联偶联，其特点是不需要温度变化或分批添加任何偶联伴侣。特别地，配合物1在催化活性和选择性之间显示出更好的平衡。研究了由1和Mg车削催化的程序范围，为合成具有高位阻和各种官能团的二芳基甲烷提供了一种高度选择性，简单和实用的方法，包括具有不对称结构的低聚二芳基甲烷。
• [EN] NOVEL POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX BLOQUEURS DU CANAL POTASSIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2009149508A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及一种在细胞中调节钾通道活性的化合物，特别是用于T细胞中发现的Kv1.3通道的活性。该发明还涉及利用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。