1-benzyl-3-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 1438895-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 1438895-19-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: QMNORBQQKXJMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-glycine-benzylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-benzyl-3-phenyl-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Preparation of 4-Arylimidazolones

  摘要：

  A series of 4-arylimidazolones have been accessed via late-stage, palladium-mediated arylation of acetone- and cyclohexanone-derived 4-chloroimidazolones. The 4-chloroimidazolones were prepared via a novel rearrangement of the corresponding imidazolone N-oxides. This communication serves as an expansion of chemistry originally developed for our glucagon receptor antagonist program.

  DOI：

  10.1021/ol401165e

文献信息

• A Decarboxylative C( <i>sp</i> ³ )−N Bond Forming Reaction to Construct 4‐Imidazolidinones <i>via</i> Post‐Ugi Cascade Sequence in One Pot
  作者：Gui‐Ting Song、Chuan‐Hua Qu、Jie Lei、Wei Yan、Dian‐Yong Tang、Hong‐yu Li、Zhong‐Zhu Chen、Zhi‐Gang Xu

  DOI：10.1002/adsc.202000736

  日期：2020.10.6

  A post‐Ugi one‐pot cascade was developed to access 4‐imidazolidinones through an intramolecular decarboxylative C(sp3)−N bond forming reaction. The reaction has a broad tolerance for a variety of substituted aldehydes, anilines, isocyanides and glyoxylic acids. The cascade reaction scope was expanded to synthesize spiroimidazolidinone by the replacement of aldehyde with aliphatic ketone in the Ugi reaction

  Ugi后的一锅级联反应是通过分子内脱羧化C（sp 3）-N键形成反应来获得4-咪唑啉酮的。该反应对各种取代的醛，苯胺，异氰酸酯和乙醛酸具有宽泛的耐受性。通过在Ugi反应中用脂肪族酮取代醛，扩大了级联反应的范围，以合成螺氨基咪唑啉酮。随后，将该方法应用于在温和和简便条件下一次纯化即可合成药物GSK2137305和SCH 900822的核心结构。这种级联反应为通过可调节的Ugi输入量身定制一系列具有生物活性的4-咪唑啉酮提供了机会。
• 4-咪唑啉酮衍生物及其合成方法与该方法的应用
  申请人：重庆文理学院

  公开号：CN111499578A

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及4‑咪唑啉酮衍生物及其合成方法与该方法的应用，4‑咪唑啉酮衍生物的合成方法以醛、胺、羰基酸和异氰化物为主要原料，利用Ugi反应，在微波辐射条件下反应制得，该方法可以用于合成GSK2137305和SCH900822化合物结构中的中心骨架螺环咪唑啉酮类似物。本发明中的合成方法以醛、胺、羰基酸和异氰化物为主要原料，利用Ugi反应，在微波辐射条件进行反应，反应过程中不使用任何催化剂，操作简单，反应温和，产率较高。本发明的4‑咪唑啉酮衍生物对肝癌、结肠癌、宫颈癌、神经胶质瘤有一定的抑制作用，具有抗肿瘤活性，可用作制备抗肿瘤药物。