N1-叔-丁氧羰基1-(3-甲氧基苯基)肼 | 380383-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-叔-丁氧羰基1-(3-甲氧基苯基)肼
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-1-(3-methoxyphenyl)hydrazine
• 英文别名: tert-butyl 1-(3-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate；N1-tert-Butoxycarbonyl 1-(3-Methoxyphenyl)hydrazine；tert-butyl N-amino-N-(3-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 380383-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: FCLSOWMUJVJPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-叔-丁氧羰基1-(3-甲氧基苯基)肼 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-1-[(4bS,8aS)-2-methoxy-4b,5,6,7,8,8a-hexahydrocarbazol-9-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-15 Vindoline Analogues by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Described are general protocols for the rapid construction of various C-15-substituted analogues of vindoline using palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The required bromo- and iodovindolines were prepared in high yield by the reaction of vindoline with N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide, respectively. The study not only led to the preparation of a number of structurally novel vindoline analogues but also opens the door to new strategies for the synthesis of vinblastine, vincristine, and related anticancer agents. Also described is the conversion of ent-tabersonine to ent-vindoline.

  DOI：

  10.1021/jo061243y
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 肼基甲酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-羟基脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到N1-叔-丁氧羰基1-(3-甲氧基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸是一种更有效的催化体系，用于将芳族溴化物与N- Boc肼和氨水偶联

  摘要：

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基溴化物与N- Boc肼的偶合反应在DMSO中于80°C进行，得到N-芳基酰肼。当使用芳基碘化物时，该反应在50℃下完成并且不需要配体。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，氨水与芳基溴化物的偶联反应在50℃下顺利进行，得到伯芳基胺。在这种情况下，发现K 2 CO 3是比Cs 2 CO 3更好的碱。这些过程允许组装N带有多种官能团的-芳基酰肼和伯芳基胺包括羟基，胺基，三氟甲基，酯基，硝基和酮。

  DOI：

  10.1021/jo9006738

文献信息

• Expedient synthesis of indoles from N-Boc arylhydrazines
  作者：Young-Kwan Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.011

  日期：2004.2

  The readily available N-Boc arylhydrazines undergo efficient Fischer cyclizations to provide the indoles in good yields, when reacted with enolizable ketones.

  当与可烯醇化的酮反应时，容易获得的N- Boc芳基肼经过有效的Fischer环化反应，以高收率提供吲哚。
• Fused Heterocyclic Compounds and Their Use as Mineralocorticoid Receptor Ligands
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20090253687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineral corticoidreceptorantagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like, a compound having a fused heterocycle, or a prodrug thereof, or a salt thereof; and an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like.

  本发明涉及其中每个符号如规范所定义的化合物，该化合物具有优越的矿物质皮质激素受体拮抗作用，可作为预防或治疗高血压、心力衰竭等药物，包括具有融合杂环的化合物、其前药或其盐；以及预防或治疗高血压、心力衰竭等疾病的药剂。
• Enantioselective Synthesis of N–N Amide–Pyrrole Atropisomers via Paal–Knorr Reaction
  作者：Yuanlin Wei、Fan Sun、Guofeng Li、ShiYu Xu、Ming Zhang、Liang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03280

  日期：2024.3.29

  we present a highly efficient enantioselective synthesis of monoheteroaryl N–N atropisomers via an asymmetric Paal–Knorr reaction, affording a diverse array of N–N amide–pyrrole atropisomers with excellent enantioselectivities. Gram-scale synthesis and post-transformations of the product demonstrated the synthesis utility of this method. Racemization experiments confirmed the configurational stability

  单杂芳基 N-N 轴向手性化合物和手性五元芳基支架的催化不对称构建仍然具有挑战性。在此，我们通过不对称Paal-Knorr反应高效对映选择性合成单杂芳基N-N阻转异构体，提供了多种具有优异对映选择性的N-N酰胺-吡咯阻转异构体。产物的克级合成和后转化证明了该方法的合成实用性。外消旋化实验证实了这些 N-N 轴向手性产物的构型稳定性。这项研究不仅提供了第一个获得不对称单杂芳基 N-N 支架的从头环化实例，而且还提供了 N-N 阻转异构体家族的新成员，具有潜在的合成和医学应用。
• Aryl Azocyclopropeniums: Minimalist, Visible-Light Photoswitches
  作者：Moritz Fink、Jannik Stäuble、Maïté Weisgerber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.4c01786

  日期：2024.4.10

  convenient syntheses of aryl azocyclopropeniums and a study of their photochemical properties. Incorporation of the smallest arene leads to pronounced redshift of the π–π* absorbance band, compared to azobenzenes. Photoisomerization under purple or green light irradiation affords Z- or E-isomers in ratios up to 94% Z or 90% E, and the switches proved stable over multiple irradiation cycles. Thermal half-lives

  我们报道了芳基偶氮环丙烯的便捷合成及其光化学性质的研究。与偶氮苯相比，加入最小的芳烃会导致 π-π* 吸收带明显红移。紫光或绿光照射下的光异构化可产生比例高达 94% Z或 90% E的Z或E异构体，并且证明这些开关在多个照射循环中保持稳定。亚稳态Z异构体在乙腈和水中的热半衰期从几分钟到几小时不等。这些特性与简洁、多功能的合成相结合，使芳基偶氮环丙烯成为易于使用的分子光开关工具包的令人兴奋的补充，可用于广泛的应用。
• Synthesis of <i>N</i>-Aryl Hydrazides by Copper-Catalyzed Coupling of Hydrazides with Aryl Iodides
  作者：Martina Wolter、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0168216

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]A convenient method for intermolecular N-arylation of hydrazides with substituted aryl iodides in the presence of a copper catalyst and Cs(2)CO(3) is reported. The C-N coupling of N-Boc hydrazine with para- and meta-substituted aryl iodides afforded the N-arylated products A, regioselectively. A reversal in regioselectivity is observed for the arylation of benzoic hydrazide with ortho-substituted aryl iodides, providing the N'-arylated products B.