9,10-bis(bromomethyl)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene | 1390681-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-bis(bromomethyl)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene
• CAS: 1390681-40-9
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂O₄
• 分子量: 484.184
• InChiKey: KCLNEJIQPJXVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(bromomethyl)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,6,7-Tetramethoxy-9,10,11,12,12a,13-hexahydro-9a-aza-cyclopenta[b]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵化盐五步合成（±）-酪氨酸

  摘要：

  腈稳定的铵叶立德的史蒂文斯重排是非常短而实用的菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸合成的关键步骤。该方法仅需要五个线性步骤，并且没有任何保护基团的操纵。

  DOI：

  10.1021/jo3011045
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dibromo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9,10-bis(bromomethyl)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的简捷合成

  摘要：

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.014

文献信息

• A Five-Step Synthesis of (±)-Tylophorine via a Nitrile-Stabilized Ammonium Ylide
  作者：Günther Lahm、Alexander Stoye、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo3011045

  日期：2012.8.3

  The Stevens rearrangement of a nitrile-stabilized ammonium ylide is the key step of a very short and practical synthesis of the phenanthroindolizine alkaloid (±)-tylophorine. The method requires only five linear steps and is devoid of any protecting group manipulations.

  腈稳定的铵叶立德的史蒂文斯重排是非常短而实用的菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸合成的关键步骤。该方法仅需要五个线性步骤，并且没有任何保护基团的操纵。
• Synthesis of Alkaloids by Stevens Rearrangement of Nitrile-Stabilized Ammonium Ylides: (±)-Laudanosine, (±)-Laudanidine, (±)-Armepavine, (±)-7-Methoxycryptopleurine, and (±)-Xylopinine
  作者：Julio Cesar Orejarena Pacheco、Günther Lahm、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo400659n

  日期：2013.5.17

  nitrile function permits the facile construction of α-branched amines from α-aminonitriles. We employed this reaction sequence for the preparation of (±)-laudanosine, (±)-laudanidine and (±)-armepavine, (±)-7-methoxycryptopleurine, and (±)-xylopinine from two closely related and readily accessible bicyclic α-aminonitriles. The final products were obtained in high to almost quantitative yields (71–98%)

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。
• A One-Pot Cascade to Protoberberine Alkaloids via Stevens Rearrangement of Nitrile-Stabilized Ammonium Ylides
  作者：Günther Lahm、Jan-Gernot Deichmann、Anna Lisa Rauen、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo502842s

  日期：2015.2.6

  A facile one-pot synthesis of protoberberines from readily accessible 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitriles and 1,2-bis(bromomethyl)arenes is described. The reaction cascade comprises four consecutive transformations, all of which can be effected under a single set of conditions. Ten protoberberines, including the alkaloids pseudopalmatine and pseudoepiberberine, were prepared in yields up

  描述了从容易获得的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈和1,2-双（溴甲基）芳烃轻松合成一锅小ber碱的方法。反应级联反应包括四个连续的转化，所有这些转化都可以在一组条件下进行。根据该策略，制备了十种原小ber碱，包括生物碱类伪帕金汀和伪小iber碱，收率高达86％。不需要色谱纯化产物，并且该路线没有任何保护基操纵。
• Concise synthesis of tylophorine
  作者：Qi-Xian Lin、Tse-Lok Ho

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.014

  日期：2013.4

  The phenanthroindolizidine alkaloid tylophorine has been synthesized in the (R)- and racemic forms. One of the routes involves three steps from a known compound employing a Stevens rearrangement as the pivotal reaction. The phenanthrene moiety was constructed by either a base-catalyzed cyclization of 2-alkynylbiphenyls or a double Suzuki coupling of a 2,2′-dibromobiphenyl with vic-bis(pinacolatoboryl)alkene

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。