2,2'-dibromo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl | 62012-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dibromo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,2'-dibromo-4,4',5,5'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl；2,2'-Dibrom-4,4',5,5'-tetramethoxy-biphenyl；1-bromo-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 62012-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 432.109
• InChiKey: USDDSYZWAYRCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-(3,4-二羟基苯基)苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  羟基联苯作为酪氨酸酶抑制剂：分光光度法和电化学研究

  摘要：

  通过简单的方法制备了少量的C 2对称羟基联苯，并且已通过分光光度法和电化学分析法评估了其作为酪氨酸酶抑制剂的能力。我们的注意力集中在该酶的双酚酶活性上，该酶的特征在于不存在其单酚酶活性的酶促反应的特征滞后时间。为了这个目的，我们评估了对酪氨酸酶的氧化天然能力Ò二酚基板ö醌分析酪氨酸酶生物传感器中咖啡酸溶液的UV-Vis光谱变化和阴极电流的减少。两种方法的结果均具有可比性。与已知的酪氨酸酶羟化联苯抑制剂化合物1相比，大多数化合物具有更高的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.028
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 tetrakis-[4-bis(trifluoroacetoxy)iodophenyl]methane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2,2'-dibromo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  A unique site-selective reaction of ketones with new recyclable hypervalent iodine(iii) reagents based on a tetraphenylmethane structure

  摘要：

  我们已经合成了具有四苯甲烷骨架的新型可回收试剂，并将其应用于酮的位点选择性α-对甲苯磺酰氧化反应。

  DOI：

  10.1039/b501475a

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。
• Mixed er-NHC/phosphine Pd(<scp>ii</scp>) complexes and their catalytic activity in the Buchwald–Hartwig reaction under solvent-free conditions
  作者：Alexandra A. Ageshina、Grigorii K. Sterligov、Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Elizaveta K. Melnikova、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko、Maxim V. Bermeshev

  DOI：10.1039/c9dt00216b

  日期：——

  A series of novel (NHC)PdCl2-PR3 complexes were synthesized and fully characterized by 1H, 13C, 31P NMR and FT-IR spectroscopy. These complexes showed high catalytic activity toward solvent-free Buchwald–Hartwig amination. Both primary and secondary amines were efficiently utilized under the same reaction conditions. The solvent-free synthesis of valuable N-aryl carbazoles and similar N-heterocyclic

  合成了一系列新颖的（NHC）PdCl 2 -PR 3配合物，并通过1 H，13 C，31 P NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。这些配合物对无溶剂的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化显示出很高的催化活性。在相同的反应条件下，伯胺和仲胺均得到有效利用。描述了有价值的N-芳基咔唑和类似的N-杂环体系的无溶剂合成。
• Strongly Luminescent Cyclometalated Gold(III) Complexes Supported by Bidentate Ligands Displaying Intermolecular Interactions and Tunable Emission Energy
  作者：Kaai Tung Chan、Glenna So Ming Tong、Qingyun Wan、Gang Cheng、Chen Yang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201700686

  日期：2017.8.17

  states (ILCT=intraligand charge transfer) switch in order on going from O^O=acetylacetonate (acac) to aryl‐substituted β‐diketonate ligands. Solution‐processed and vacuum‐deposited organic light‐emitting diode (OLED) devices of selected complexes were prepared. The vacuum‐deposited OLED fabricated with 2 displays a sky‐blue emission with a maximum external quantum efficiency (EQE) of 6.71 % and CIE coordinates

  一系列电荷中性的Au III配合物，包括二碳负离子的C-去质子化联苯配体和双齿辅助配体（[Au（C ^ C）（L ^ X）]; L ^ X =β-二酮和亲戚（O ^ O），喹啉酸酯及其亲戚（N ^ O）和二膦基（P ^ P）配体）被制备。所有的配合物是发射在脱气的CH 2氯2级的解决方案，并用薄膜样品中的Φ EM分别高达18％和35％，除了5和6，这熊（N = O）型的辅助配体。的β二酮辅助配位体的电子特性的变化被证明是用于调谐从蓝绿色（峰值发射颜色的可行途径λ EM在约。1和2为466 nm ; 为501纳米4和图4b）到橙色（峰λ EM在为585nm的3），在对比的是共同的意见，即辅助配体对Au构成的激发态能量的影响可以忽略III络合物报道文学。DFT /时间依赖性（TD）DFT计算显示，的能量3 ππ*（C ^ C）和3ILCT（O ^ O）激发态（ILCT =配体内电荷转移）的切换顺序是从O
• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。