methyl 1-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1202657-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 5-O-methyl 3-aminopyrazole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 1202657-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: SPOJAKJRLBTWQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  388.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 methyl 1-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-1H-pyrazole-5-carboxylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Boc-咪唑 、 5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯对酰化的敏感性

  摘要：

  摘要 在寻找一种用氨基吡唑羧酸合成杂化肽的新方法时，我们试图用相当温和的酰化剂在芳族氨基上而不是在环氮原子上强制选择性酰化。所用的酰化剂是酸酐：乙酸酐、焦碳酸叔丁酯和2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基乙酸/二环己基碳二亚胺。我们成功地在这个氨基上酰化，在环氮原子上几乎没有。然而，有时会观察到环氮原子上的少量酰化作为副产物。为了去除这种副产物，使用了咪唑。因此，我们能够在不需要保护和随后去除的情况下获得所讨论的杂合肽。我们合成了一些没有吡唑环保护的游离肽。

  DOI：

  10.1080/00397910902898536
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到methyl 1-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯对酰化的敏感性

  摘要：

  摘要 在寻找一种用氨基吡唑羧酸合成杂化肽的新方法时，我们试图用相当温和的酰化剂在芳族氨基上而不是在环氮原子上强制选择性酰化。所用的酰化剂是酸酐：乙酸酐、焦碳酸叔丁酯和2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基乙酸/二环己基碳二亚胺。我们成功地在这个氨基上酰化，在环氮原子上几乎没有。然而，有时会观察到环氮原子上的少量酰化作为副产物。为了去除这种副产物，使用了咪唑。因此，我们能够在不需要保护和随后去除的情况下获得所讨论的杂合肽。我们合成了一些没有吡唑环保护的游离肽。

  DOI：

  10.1080/00397910902898536