N-(3-{2-[3-(cyclohexyloxy)phenoxy]-1,3-thiazol-5-yl}-1-methylprop-2-ynyl)acetamide | 904961-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-{2-[3-(cyclohexyloxy)phenoxy]-1,3-thiazol-5-yl}-1-methylprop-2-ynyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-(2-(3-(cyclohexyloxy)phenoxy)thiazol-5-yl)but-3-yn-2-yl)acetamide；N-[4-[2-(3-cyclohexyloxyphenoxy)-1,3-thiazol-5-yl]but-3-yn-2-yl]acetamide
• CAS: 904961-10-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 384.499
• InChiKey: OAUPMSMXOKDJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-溴噻唑-2-氧基)苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-{2-[3-(cyclohexyloxy)phenoxy]-1,3-thiazol-5-yl}-1-methylprop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的噻唑基苯基醚衍生物的结构活性关系显示出有效的和选择性的乙酰辅酶A羧化酶2抑制活性。

  摘要：

  研究了最近发现的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的噻唑基苯基醚系列的结构活性关系。通过修饰铅支架的远端芳基醚部分来优化该系列的初步努力，导致鉴定出表现出低纳摩尔效价和同工酶选择性ACC2活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.100

文献信息

• Novel acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors and their use in diabetes, obesity and metabolic syndrome
  申请人：Beutel A. Bruce

  公开号：US20060178400A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC) and are useful for the prevention or treatment of metabolic syndrome, type II diabetes, obesity, atherosclerosis and cardiovascular diseases in humans.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC），并且对于预防或治疗人类的代谢综合征、2型糖尿病、肥胖、动脉粥样硬化和心血管疾病是有用的。
• Structure–activity relationships for a novel series of thiazolyl phenyl ether derivatives exhibiting potent and selective acetyl-CoA carboxylase 2 inhibitory activity
  作者：Richard F. Clark、Tianyuan Zhang、Zhili Xin、Gang Liu、Ying Wang、T. Matthew Hansen、Xiaojun Wang、Rongqi Wang、Xiaolin Zhang、Ernst U. Frevert、Heidi S. Camp、Bruce A. Beutel、Hing L. Sham、Yu Gui Gu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.100

  日期：2006.12

  Structure-activity relationships for a recently discovered thiazolyl phenyl ether series of acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors were investigated. Preliminary efforts to optimize the series through modification of the distal aryl ether moiety of the lead scaffold resulted in the identification of compounds exhibiting low-nanomolar potency and isozyme-selective ACC2 activity.

  研究了最近发现的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的噻唑基苯基醚系列的结构活性关系。通过修饰铅支架的远端芳基醚部分来优化该系列的初步努力，导致鉴定出表现出低纳摩尔效价和同工酶选择性ACC2活性的化合物。