5-chloro-1-(2-chloro-phenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 805230-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-(2-chloro-phenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-chloro-1-(2-chlorophenyl)-4-formylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 805230-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 313.14
• InChiKey: WMKZMEFWXQNCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(2-chloro-phenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-benzyl-3-chloro-2-(2-chloro-phenyl)-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  New bicyclic cannabinoid receptor-1 (CB1-R) antagonists

  摘要：

  A series of conformationally constrained bicyclic derivatives derived from SR141716 was prepared and evaluated as hCB(1)-R antagonists and inverse agonists. Optimization of the structure-activity relationships around the 2,6-dihydro-pyrazolo[4,3 -d]pyrimidin-7-one derivative 2a led to the identification of two compounds with oral activity in rodent feeding models (2h and 4a). Replacement of the PP group in 2h with other bicyclic groups resulted in a loss of binding affinity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chloro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以41%的产率得到5-chloro-1-(2-chloro-phenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PYRIDAZINONE CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSES BICYCLIQUES DE PYRIDAZINONE UTILES EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了式(I)和(II)的化合物，以及它们在治疗与动物体内大麻素受体介导有关的疾病中的用途（特别是CB-1受体）。

  公开号：

  WO2005061504A1

文献信息

• Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040248881A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of Formula (I) or (II) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals are described herein. 1

  化合物的化学式（I）或（II），其作为大麻素受体配体并在治疗与动物体内大麻素受体介导相关疾病中的用途被描述在此。
• CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Carpino A. Philip

  公开号：US20070213334A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Compounds of Formula (I) or (II) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals are described herein.

  本文描述了化学式（I）或（II）的化合物，其作为大麻素受体配体并且在动物中治疗与大麻素受体介导有关的疾病方面的用途。
• US7232823B2
  申请人：——

  公开号：US7232823B2

  公开（公告）日：2007-06-19
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS DE CANNABINOIDES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004108728A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formula (I) or (II) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals are described herein.