1-(2-Chloro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 784181-14-2

• 英文名称: 1-(2-Chloro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 5-hydroxy-1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 784181-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: AISMFBBFEOWENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chloro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效、选择性和细胞活性的 m6A 脱甲基酶 ALKBH5 抑制剂

  摘要：

  AlkB 同系物 5 (ALKBH5) 是一种 RNA m 6 A 去甲基化酶，参与基因转录、翻译和代谢的调控，被认为是多种人类疾病，尤其是癌症的有前途的治疗靶点。然而，仍然缺乏强效和选择性的 ALKBH5 抑制剂。在此，我们报告了一类包含 1-aryl-1 H -吡唑支架的新型 ALKBH5 抑制剂，它们是通过基于荧光偏振的筛选、结构优化和构效关系分析获得的。在这些化合物中，20m是最有效的化合物，其在荧光偏振测定中显示出0.021μM的IC 50值。大院20m对 ALKBH5 与 FTO 以及其他 AlkB 亚家族成员表现出高选择性，表明对 ALKBH5 具有良好的选择性。细胞热转移试验 (CETSA) 分析表明，20m可有效稳定 HepG2 细胞中的 ALKBH5。斑点印迹实验表明，20m可以增加完整细胞中的m 6 A 水平。总的来说，20m是一种有效的、选择性的和具有细胞活性的 ALKBH5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114446
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)-肼 、 丁炔二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到1-(2-Chloro-phenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New bicyclic cannabinoid receptor-1 (CB1-R) antagonists

  摘要：

  A series of conformationally constrained bicyclic derivatives derived from SR141716 was prepared and evaluated as hCB(1)-R antagonists and inverse agonists. Optimization of the structure-activity relationships around the 2,6-dihydro-pyrazolo[4,3 -d]pyrimidin-7-one derivative 2a led to the identification of two compounds with oral activity in rodent feeding models (2h and 4a). Replacement of the PP group in 2h with other bicyclic groups resulted in a loss of binding affinity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.019

文献信息

• 5-Membered heterocyclic compound
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US20090156642A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides 5-membered heterocycle compounds represented by the following general formula (I): The present compounds have a superior acid secretion inhibitory effect, and shows an antiulcer activity and the like.

  本发明提供了以下通式(I)表示的5元杂环化合物： 本化合物具有优异的抑制胃酸分泌效果，并显示出抗溃疡活性等。
• Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040248881A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of Formula (I) or (II) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals are described herein. 1

  化合物的化学式（I）或（II），其作为大麻素受体配体并在治疗与动物体内大麻素受体介导相关疾病中的用途被描述在此。
• [EN] BICYCLIC PYRIDAZINONE CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES DE PYRIDAZINONE UTILES EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005061504A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of Formula (I) and (II) are described herein, as well as their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors (in particular, the CB-1 receptor) in animals.

  本文描述了式(I)和(II)的化合物，以及它们在治疗与动物体内大麻素受体介导有关的疾病中的用途（特别是CB-1受体）。
• SUBSTITUTED SULPHONAMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200288710A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests.

  本发明涉及使用一种通式（I）中的化合物，其中M和D的含义如描述中所示，用于控制动物害虫。
• CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Carpino A. Philip

  公开号：US20070213334A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Compounds of Formula (I) or (II) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals are described herein.

  本文描述了化学式（I）或（II）的化合物，其作为大麻素受体配体并且在动物中治疗与大麻素受体介导有关的疾病方面的用途。