2-Anilino-3-nitro-5-chlorpyridin | 3493-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Anilino-3-nitro-5-chlorpyridin
• 英文别名: 2-Anilino-3-nitro-5-chloropyridine；5-chloro-3-nitro-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 3493-98-9
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂
• 分子量: 249.656
• InChiKey: AQOHEDNHAKIKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Anilino-3-nitro-5-chlorpyridin 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-N²-phenylpyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  脚手架跳策略对细胞周期蛋白G相关激酶抑制剂的鉴定。

  摘要：

  我们最近报道了细胞周期蛋白G相关激酶（GAK）的基于异噻唑并[4,3-b]吡啶的抑制剂的发现，该抑制剂对GAK具有低纳摩尔结合亲和力，并表现出广谱抗病毒活性。为了提出起GAK抑制剂作用的新型核心结构，从两个不同的异噻唑并[4,3-b]吡啶类化合物开始采用了支架跳跃法。总共合成了13种新颖的5,6-和6,6-稠合的双环杂芳族骨架。其中四个显示出GAK亲和力的Kd值处于低微摩尔范围内，可以作为基于不同支架的GAK抑制剂发现的化学起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800690
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Anilino-3-nitro-5-chlorpyridin
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of heterocyclic compounds in nitration. 5. Kinetics of nitration of 5-substituted 2-picrylaminopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00501825