1-(4-methoxyphenyl)-2-methylhexan-1-one | 17180-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylhexan-1-one
• 英文别名: 2-Anisoyl-hexan；1-(4-Methoxyphenyl)-2-methylhexan-1-one
• CAS: 17180-57-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HGQZUMQBBYLMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methylhexan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(±)4-methoxyphenyl 2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化酮和甲醇的氢借位和氢借位中断反应

  摘要：

  本文报道了在65°C下使用催化[{Ir（cod）Cl} 2 ]促进酮烯醇盐与甲醇的氢借入反应。氧气气氛加速了该过程，当与庞大的单齿膦配体结合使用时，可通过阻止烯酮还原来中断催化循环。随后向反应混合物中添加亲核试剂，可以开发出一锅的亚甲基化/共轭加成方案，这极大地扩展了该方法可以制备的产物的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201410391
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氧气 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 54.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化酮和甲醇的氢借位和氢借位中断反应

  摘要：

  本文报道了在65°C下使用催化[{Ir（cod）Cl} 2 ]促进酮烯醇盐与甲醇的氢借入反应。氧气气氛加速了该过程，当与庞大的单齿膦配体结合使用时，可通过阻止烯酮还原来中断催化循环。随后向反应混合物中添加亲核试剂，可以开发出一锅的亚甲基化/共轭加成方案，这极大地扩展了该方法可以制备的产物的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201410391

文献信息

• Palladacycle-Phosphine Catalyzed Methylation of Amines and Ketones Using Methanol
  作者：Ramesh Mamidala、Priyabrata Biswal、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00983

  日期：2019.8.16

  Methylation of amines and ketones with palladacycle precatalyst has been performed using methanol as an environmentally benign reagent. Various ketones and amines undergo methylation reaction to yield monomethylated amines or ketones in moderate to good isolated yields. Moreover, this protocol was tested for the chemoselective methylation of 4-aminobenzenesulfonamide. The scope of the reaction was

  使用甲醇作为环境友好的试剂，已通过帕拉达环预催化剂使胺和酮甲基化。各种酮和胺进行甲基化反应，以中等至良好的分离产率生成单甲基化的胺或酮。此外，测试了该方案的4-氨基苯磺酰胺的化学选择性甲基化。反应范围进一步扩展至酮的氘代甲基化。
• Discrimination of the Enantiotopic Faces of Structurally Unbiased Carbenium Ions Employing a Cyclohexadiene‐Based Chiral Hydride Source
  作者：Benedikt Wolff、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202305295

  日期：2023.7.17

  A chiral cyclohexadiene-based dihydrogen surrogate can distinguish between the enantiotopic faces of benzylic carbenium ions (see Scheme). No covalent interactions are required but instead dispersion controls the facial discrimination as verified by computations.

  基于手性环己二烯的二氢替代物可以区分苄基碳正离子的对映体面（参见方案）。不需要共价相互作用，而是通过计算验证色散控制面部辨别。
• Synthesis of Ketones through Microwave Irradiation Promoted Metal-Free Alkylation of Aldehydes by Activation of C(sp³)–H Bond
  作者：Xinying Zhang、Zhangxin Wang、Xuesen Fan、Jianji Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01824

  日期：2015.11.6

  In this paper, a novel methodology for the synthesis of ketones via microwave irradiation promoted direct alkylation of aldehydes by activation of the inert C(sp(3))-H bond has been developed. Notably, the reactions were accomplished under metal-free conditions and used commercially available aldehydes and cycloalkanes as substrates without prefunctionalization. By using this novel method, an alternative synthetic approach toward the key intermediates for the preparation of the pharmaceutically valuable oxaspiroketone derivatives was successfully established.