4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基甲基磺酰胺基)嘧啶-5-羧酸乙酯 | 147118-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基甲基磺酰胺基)嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methylmethylsulfonamido)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-(N-methyl-N-methanesulfonylamino)-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-pyrimidin-5-carboxylic acid；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]-6-propan-2-ylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 147118-30-7
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₄S
• 分子量: 395.455
• InChiKey: TYISRAUZBAYPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-115°C
• 沸点：
  560.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基甲基磺酰胺基)嘧啶-5-羧酸乙酯 在 硫酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 瑞舒伐他汀内酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA HMG-COA RÉDUCTASE ET LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2012002741A3
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(甲基磺酰基)嘧啶-5-羧酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基甲基磺酰胺基)嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Methanesulfonamide Pyrimidine- and N-Methanesulfonyl Pyrrole-Substituted 3,5-Dihydroxy-6-heptenoates, a Novel Series of HMG-CoA Reductase Inhibitors

  摘要：

  A novel series of methanesulfonamide pyrimidine- and N-methanesulfonyl pyrrole-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoates were synthesized and evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase in vitro. Monocalcium bis(+)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methanesulfonylaminopyrimidin)-5-yl]-(3R,5S)-dihydroxy-(E)-6-heptenoate (3a,S-4522) was selected as a candidate for further evaluation. Compound 3a was approximately four times more potent than lovastatin sodium salt (in inhibiting HMG-CoA reductase in vitro (IC50 = 11 nM). Compound 3a was shown to be the most potent cholesterol biosynthesis inhibitor in this series (IC50 = 1.12 nM) in rat isolated hepatocytes; its inhibitory activity was approximately 100 times more potent than pravastatin. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00248-9

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ROSUVASTATIN CALCIUM
  申请人：Dandala Ramesh

  公开号：US20100048899A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to an improved process for preparing Rosuvastatin calcium of Formula I.

  本发明涉及一种改进的制备化学式I的罗伴他汀钙的方法。
• METHOD FOR PREPARING ROSUVASTATIN CALCIUM INTERMEDIATE
  申请人：Porton Fine Chemicals Ltd.

  公开号：US20130143908A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A method for preparing a rosuvastatin calcium intermediate represented by formula I. The method includes: hydrolyzing an ester compound represented by formula II (in which, R represents C1-C5) in the presence of a metal compound to obtain a carboxylic acid compound represented by formula III; and reducing the carboxylic acid compound in the presence of a reductant.

  一种制备公式I所代表的罗舒伐他汀钙中间体的方法。该方法包括：在金属化合物的存在下水解公式II所代表的酯化合物（其中，R代表C1-C5），以获得公式III所代表的羧酸化合物；并在还原剂的存在下还原羧酸化合物。
• An efficient, cyanide free total synthesis of rosuvastatin calcium
  作者：Naresh Vempala、Balaji Matta、S. Venkateswara Rao、Shambabu Joseph Maddirala、A. Jaya Shree

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132717

  日期：2022.4

  A simple, efficient, cyanide-free protocol for the total synthesis of rosuvastatin calcium was developed from inexpensive, commercially available d-arabinose; the key steps employed were Wittig reaction followed by oxa-Michael addition. The developed synthetic protocol could be adopted for industrial production of rosuvastatin calcium.

  一种简单、有效、无氰化物的罗苏伐他汀钙全合成方案是由廉价、可商购的d-阿拉伯糖开发的；采用的关键步骤是 Wittig 反应，然后是 oxa-Michael 加成。所开发的合成方案可用于罗苏伐他汀钙的工业生产。
• Process for preparing pyrimidine propenaldehyde
  申请人：Mallela Sambhu Prasad Sarma

  公开号：US20110178296A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to an improved process for preparing (2E)-3-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidin-5-yl]-propenal of formula (I), which is an useful intermediate in the preparation of Rosuvastatin.

  本发明涉及一种改进的制备（2E）-3-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰氨基)嘧啶-5-基]-丙烯醛（式（I））的方法，该方法是罗伐司汀制备中有用的中间体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ROSUVASTATIN CALCIUM FIELD OF THE INVENTION
  申请人：Dandala Ramesh

  公开号：US20090312547A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to an improved process for preparing (E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]pyrimidin-5-yl](3R,5S)-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid calcium of Formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备(E)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]嘧啶-5-基](3R,5S)-3,5-二羟基庚-6-烯酸钙(I式)的方法。