乙基4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸酯 | 147118-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 乙基4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸酯
• 中文别名: 4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-甲基硫代嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-(4'-fluorophenyl)-4-isopropyl-2-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-(methylsulfanyl)-6-(propan-2-yl)-pyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 4-(4-Fluorophenyl)-6-isopropyl-2-methylthiopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methylsulfanyl-6-propan-2-ylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 147118-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₂S
• 分子量: 334.414
• InChiKey: GWYKHRDRVZCVAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-ethoxycarbonyl-6-(4'-fluorophenyl)-4-isopropyl-2-(methylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Methanesulfonamide Pyrimidine- and N-Methanesulfonyl Pyrrole-Substituted 3,5-Dihydroxy-6-heptenoates, a Novel Series of HMG-CoA Reductase Inhibitors

  摘要：

  A novel series of methanesulfonamide pyrimidine- and N-methanesulfonyl pyrrole-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoates were synthesized and evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase in vitro. Monocalcium bis(+)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methanesulfonylaminopyrimidin)-5-yl]-(3R,5S)-dihydroxy-(E)-6-heptenoate (3a,S-4522) was selected as a candidate for further evaluation. Compound 3a was approximately four times more potent than lovastatin sodium salt (in inhibiting HMG-CoA reductase in vitro (IC50 = 11 nM). Compound 3a was shown to be the most potent cholesterol biosynthesis inhibitor in this series (IC50 = 1.12 nM) in rat isolated hepatocytes; its inhibitory activity was approximately 100 times more potent than pravastatin. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00248-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-fluorobenzylidene)-4-methyl-3-oxopentanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium carbonate 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 乙基4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ROSUVASTATIN CALCIUM
  申请人：Dandala Ramesh

  公开号：US20100048899A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to an improved process for preparing Rosuvastatin calcium of Formula I.

  本发明涉及一种改进的制备化学式I的罗伴他汀钙的方法。
• Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins or pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2423195A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  The invention relates to commercially viable process for the synthesis of key intermediates for the preparation of statins, in particular Rosuvastatin and Pitavastatin or respective pharmaceutically acceptable salts thereof. A new simple and short synthetic route for key intermediates is presented which benefits from the use of cheap and readily available starting materials, by which the conventionally most frequently used DIBAL-H as reducing agent can be avoided.

  该发明涉及一种用于合成他汀类药物的关键中间体的商业可行过程，特别是Rosuvastatin和Pitavastatin，或其相应的药用盐。提供了一种新的简单和短的关键中间体合成路线，利用廉价且易获得的起始原料，避免了传统上最常用的还原剂DIBAL-H的使用。
• 一种制备[6-异丙基-4-(4-氟苯基)-2-硫 基-5-基]甲酸酯的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104151252B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及一种化学药物中间体的制备方法，具体涉及[6‑异丙基‑4‑(4‑氟苯基)‑2‑硫基‑5‑基]甲酸酯的制备方法。本发明主要以对氟苯甲醛，异丁酰乙酸酯以及硫基取代的异脲硫酸盐为原料进行反应，再经过光敏氧化反应制备获得目标产物。本发明的制备方法可以大大提高生产质量，降低生产成本，减轻患者负担，在工业应用上具有广阔的前景。
• Process for preparing pyrimidine propenaldehyde
  申请人：Mallela Sambhu Prasad Sarma

  公开号：US20110178296A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to an improved process for preparing (2E)-3-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidin-5-yl]-propenal of formula (I), which is an useful intermediate in the preparation of Rosuvastatin.

  本发明涉及一种改进的制备（2E）-3-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰氨基)嘧啶-5-基]-丙烯醛（式（I））的方法，该方法是罗伐司汀制备中有用的中间体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ROSUVASTATIN CALCIUM FIELD OF THE INVENTION
  申请人：Dandala Ramesh

  公开号：US20090312547A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to an improved process for preparing (E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]pyrimidin-5-yl](3R,5S)-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid calcium of Formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备(E)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]嘧啶-5-基](3R,5S)-3,5-二羟基庚-6-烯酸钙(I式)的方法。