methyl 2-<(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino>-3-methyl-2-butenoate | 142602-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-<(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino>-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: Boc-Leu-Val(2,3-dehydro)-OMe；methyl 3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 142602-60-6
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 342.436
• InChiKey: LFPOTQRCFBROLV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino>-3-methyl-2-butenoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of antrimycin Dv

  摘要：

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001186
• 作为产物：
  描述：

  4-异亚丙基-1,3-恶唑烷-2,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 2-<(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino>-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XVIII. Enzymatic Hydrolysis and Coupling of Dehydrodipeptide Esters Containingα-Dehydroamino Acid Residue by Using Papain

  摘要：

  尽管在使用木瓜蛋白酶的情况下，必须使用唯一的中性和大分子蛋白质 l-α-氨基酸（AA），但还是首次实现了 N-保护脱氢二肽甲酯（2）（Protect-ΔAA-AA-OMe）的酶水解。此外，C 组分 2 与含有脱氢缬氨酸（ΔVal）残基的 N 组分 α-氨基酸苯胺或脱氢二肽酯的反向酶偶联也获得了成功。因此，本研究表明，蛋白水解酶木瓜蛋白酶能够通过将 C 组份脱水肽与 N 组份 α-氨基酸、肽或脱水肽偶联，成为一种非常有用的肽合成工具。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3549

文献信息

• The Total Synthesis of Antrimycin D_v; III:¹Construction of the Protected Hexapeptide and Deprotection
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1993-25948

  日期：——

  In the preceding communication we described the synthesis of tetrahydropyridazine-3-carboxylic acids and their incorporation into peptides. We have also prepared the tripeptide 2 which is contained in the antibiotic antrimycin Dv 15. We now report on the preparation of the building blocks 1 and 4 and their coupling with 2 to give the protected antrimycin Dv 14. The deprotection of this heptapeptide constitutes the total synthesis of antrimycin Dv.

  在前文中，我们描述了四氢吡嗪-3-羧酸的合成及其并入多肽的过程。我们还制备了三肽2，该三肽包含在抗生素安曲霉素Dv 15中。现在我们报告了构建单元1和4的制备，以及它们与2的耦合，从而得到保护型的安曲霉素Dv 14。这个庚肽的去保护步骤构成了安曲霉素Dv的完全合成。
• Diastereoselective Formation of (<i>Z</i>)-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Rainer Mangold、Regina Meyer、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1992-26143

  日期：——

  The rearrangement of (E)-didehydroamino acid derivatives to the corresponding Z-derivatives under acid or basic catalysis as well as under the influence of radicals has been investigated. The condensation of N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl protected alkyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetates with aldehydes or ketones in dichloromethane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene furnishes (Z)-didehydroamino acid ester derivatives diastereoselectively in excellent yields and with high purity.

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。