[(S)-1-(4-Isopropylidene-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 118104-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(4-Isopropylidene-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 118104-86-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 354.403
• InChiKey: DIOUTMHAYLKBKD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(4-Isopropylidene-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 McIlvaine buffer 、 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XVIII. Enzymatic Hydrolysis and Coupling of Dehydrodipeptide Esters Containingα-Dehydroamino Acid Residue by Using Papain

  摘要：

  尽管在使用木瓜蛋白酶的情况下，必须使用唯一的中性和大分子蛋白质 l-α-氨基酸（AA），但还是首次实现了 N-保护脱氢二肽甲酯（2）（Protect-ΔAA-AA-OMe）的酶水解。此外，C 组分 2 与含有脱氢缬氨酸（ΔVal）残基的 N 组分 α-氨基酸苯胺或脱氢二肽酯的反向酶偶联也获得了成功。因此，本研究表明，蛋白水解酶木瓜蛋白酶能够通过将 C 组份脱水肽与 N 组份 α-氨基酸、肽或脱水肽偶联，成为一种非常有用的肽合成工具。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3549
• 作为产物：
  描述：

  2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbut-2-enoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(S)-1-(4-Isopropylidene-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Ikeda, Masahiro; Yonezawa, Yasuchika, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 7, p. 2243 - 2246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XX. Unusual Peptide Bond Cleavage of Dehydrotripeptide Esters Containing<i>α</i>-Dehydroamino Acid Residue at P₂by Using Papain
  作者：Chung-gi Shin、Kazushige Arai、Keitaro Hotta、Takeshi Kakusho

  DOI：10.1246/bcsj.70.1427

  日期：1997.6

  Enzymatic ester hydrolysis and coupling of various N-protected Δ2-dehydrotripeptide methyl esters (Boc–AA–ΔAA–AA–OMe) (4) by using protease papain in McIlvaine buffer are mainly described. The substrates (4) used were prepared by one-pot coupling of N-carboxy-α-dehydroamino acid anhydride (ΔAA·NCA) with N- and C-component l-α-amino acids (AA). Even in the enzymatic reaction of 4 containing an unusual ΔAA residue, the normal ester hydrolysis took place to give Boc–AA–ΔAA–AA–OH (6) and, in certain cases, the interesting unusual peptide bond cleavage at P2 of 6 occured further to give the unexpected N-(1,2-dioxoalkyl)–AA–OH. Besides examining in detail the differences between the enzymatic actions to the structures of 4, we also studied the mechanisms of the ester and peptide bond hydrolyses. As the results, the reverse enzymatic coupling of 4 with H–AA–ΔVal–OMe was first achieved to give dehydropentapeptide containing two ΔAA residues.

  主要介绍使用木瓜蛋白酶在McIlvaine缓冲液中对各种N-保护的Δ2-脱氢三肽甲酯（Boc–AA–ΔAA–AA–OMe）（4）进行酶促酯水解和偶联反应。所用的底物（4）是通过一步法偶联N-羧基-α-脱氢氨基酸酐（ΔAA·NCA）与N-和C-端l-α-氨基酸（AA）制备的。即使在含有不寻常ΔAA残基的4的酶反应中，正常的酯水解也会发生，得到Boc–AA–ΔAA–AA–OH（6），并且在某些情况下，进一步在6的P2位点发生有趣的非寻常肽键断裂，得到了意外的N-(1,2-二氧烷基)–AA–OH。除了详细研究酶对4结构作用的差异外，我们还探讨了酯和肽键水解的机制。结果表明，首次实现了4与H–AA–ΔVal–OMe的反向酶偶联，得到了含有两个ΔAA残基的脱氢五肽。