5,10-bis((2-ethylhexyl)oxy)dithieno[2,3-d:2′,3′-d ′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene | 1446476-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5,10-bis((2-ethylhexyl)oxy)dithieno[2,3-d:2′,3′-d ′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithieno[3,2-b]thiophene；[1,2-b:4,5-b′]；o[1,2-b:4,5-b']Dithiophene；2,11-bis(2-ethylhexoxy)-5,9,14,18-tetrathiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene
• CAS: 1446476-78-3
• 化学式: C₃₀H₃₈O₂S₄
• 分子量: 558.895
• InChiKey: HTASKTWYLDXXPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-bis((2-ethylhexyl)oxy)dithieno[2,3-d:2′,3′-d ′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 C₃₀H₃₈O₂S₆
  参考文献：
  名称：

  Exceptional Single-Molecule Transport Properties of Ladder-Type Heteroacene Molecular Wires

  摘要：

  A series of ladder-type fused heteroacenes consisting of thiophenes and benzothiophenes were synthesized and functionalized with thiol groups for single-molecule electrical measurements via a scanning tunneling microscopy break-junction method. It was found that this molecular wire system possesses exceptional charge transport properties with weak length dependence. The tunneling decay constant beta was estimated to be 0.088 and 0.047 angstrom(-1) under 0.1 and 0.5 bias, respectively, which is one of the lowest beta values among other non-metal-containing molecular wires, indicating that a planar ladder structure favors charge transport. Transition voltage spectroscopy showed that the energy barrier decreases as the length of the molecule increases. The general trend of the energy offsets derived from the transition voltage via the Newns-Anderson model agrees well with that of the Fermi/HOMO energy level difference. Nonequilibrium Green's function/density functional theory was used to further investigate the transport process in these molecular wires.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05983
• 作为产物：
  描述：

  C₅₀H₈₆O₄S₄Si₂ 在 四磷十氧化物 、 三氟乙酸 、 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 5,10-bis((2-ethylhexyl)oxy)dithieno[2,3-d:2′,3′-d ′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  醌型和区域规则性在确定共轭共聚物的光电和光伏性质中的作用

  摘要：

  这项工作描述了一种有效的合成方法，用于创建具有稠合噻吩并苯并噻吩结构的梯型低聚物供体单体。这些单体与氟化噻吩并[3,4- b噻吩酯形成一系列聚合物，这些聚合物已被研究用作聚合物/富勒烯太阳能电池中的供体材料。光物理和电化学表征与量子化学计算结合使用，可以识别共轭共聚物的光学间隙中的喹啉和电荷转移特性之间的相互作用，从而为调节共轭共聚物的激发特性提供了广泛适用的设计规则。X射线衍射，迁移率测量和太阳能电池器件表征可用于分析这些共聚物的纯膜和本体异质结，从而证明了供体和受体单元的空间对称性在确定共轭共聚物的电荷传输特性中的重要性。

  DOI：

  10.1021/ma501152v

文献信息

• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of dithienobenzodithiophene-based conjugated polymers
  作者：Caili Lang、Jingzhe Fan、Yueyue Gao、Ming Liu、Yong Zhang、Fengyun Guo、Liancheng Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.064

  日期：2017.2

  Two new donor-acceptor typed conjugated polymers (P1 and P2) based on the large coplanar and more-extended donor dithieno[2,3-d:2,3-d′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiphene and thienopyrroledione (TPD) units were synthesized. P1 and P2 have the same polymer backbone, but with different side chains, where P1 has 2-ethylhexyl side chains and P2 has the longer branched 4-ethyoctyl side chains. The solubility

  基于大的共平面且延伸范围更大的供体双硫双[2,3- d：2,3- d ']苯并[1,2- b：4,5- ]的两种新的供体-受体型共轭聚合物（P1和P2）b′]二噻吩和噻吩并二酮（TPD）单元被合成。P1和P2具有相同的聚合物主链，但具有不同的侧链，其中P1具有2-乙基己基侧链，P2具有较长的支链4-乙基辛基侧链。溶解度测量结果表明，具有更长支链4-乙基辛基侧链的P2在有机溶剂中的溶解度高于P1。研究了光学，电化学和光电性能。P1和P2在溶液状态和薄膜状态下均显示出非常相同的吸收特征，表明P1和P2中聚合物链的分子平面性增强，这得益于大的共平面二硫杂[2,3- d：2,3- d ']苯并[1,2- b：4,5- b”]二噻吩单位。P1和P2的带隙分别为1.83 eV和1.74 eV。制作并在100 mW cm -2的AM 1.5G光照下测量以P1或P2作为电子给体组分和PC 71 BM作为电子受体的太阳能电池。结果表明，基于P2
• Single-Junction Organic Solar Cells Based on a Novel Wide-Bandgap Polymer with Efficiency of 9.7%
  作者：Lijun Huo、Tao Liu、Xiaobo Sun、Yunhao Cai、Alan J. Heeger、Yanming Sun

  DOI：10.1002/adma.201500647

  日期：2015.5

  A novel wide‐bandgap copolymer (PDBT‐T1) is developed and applied in organic solar cells, which yield a high efficiency of 9.74% and a high fill factor of 75%. The high photovoltaic performance is due to efficient photogenerated exciton dissociation and charge collection in PDBT‐T1‐based solar cells. The results show that PDBT‐T1 is an outstanding candidate as a wide‐bandgap material for tandem (or

  新型宽带隙共聚物（PDBT-T1）已开发并应用于有机太阳能电池中，可产生9.74％的高效率和75％的高填充系数。高光电性能归因于基于PDBT-T1的太阳能电池中有效的光生激子解离和电荷收集。结果表明，PDBT-T1是用作串联（或多结）有机太阳能电池的宽带隙材料的出色候选者。
• PDT-S-T: A New Polymer with Optimized Molecular Conformation for Controlled Aggregation and<i>π</i>-<i>π</i>Stacking and Its Application in Efficient Photovoltaic Devices
  作者：Yue Wu、Zhaojun Li、Wei Ma、Ye Huang、Lijun Huo、Xia Guo、Maojie Zhang、Harald Ade、Jianhui Hou

  DOI：10.1002/adma.201301174

  日期：2013.7.5

  correlation among molecular conformation, the crystallinity of the morphology, propensity for π–π stacking, J‐ versus H‐aggregation, and photovoltaic performance have been studied based on two newly designed polymers, PBDTTT‐S‐T and PDT‐S‐T. The results show that more linear backbone structure is helpful to improve photovoltaic properties of the polymer, and therefore, molecular conformation should be considered

  基于两种新设计的聚合物PBDTTT-S-T和PDT-S-T，研究了分子构象，结晶度，π - π堆积倾向，J-与H-聚集以及光伏性能之间的相关性。。结果表明，更多的线性骨架结构有助于改善聚合物的光伏性能，因此，对于光伏聚合物的分子设计应考虑分子构象。
• 一种含氮杂梯形稠环的受体材料、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN113354663A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种含氮杂梯形稠环的受体材料、其制备方法及应用。该材料通过在稠环中心引入氮原子而增加共轭体系电子云密度，从而提高目标非富勒烯受体材料的最低未占据分子轨道能级，并拓宽材料的吸收光谱，这有利于在太阳能电池中同时获得高开路电压和大短路电流；其次，所述的非富勒受体避免了使用空间位阻过大的SP3杂化碳原子，这能够促进分子骨架间的π‑π堆积，提高目标受体材料的载流子传输性能；再次，通过在氮桥和中心苯环上的两侧同时各引入2个含支链烷基增加一定的空间位阻，可以在抑制目标受体材料在混合膜中的过分聚集的同时确保材料的良好溶解性能。
• [EN] COPOLYMER, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, SOLAR CELL AND SOLAR CELL MODULE<br/>[FR] COPOLYMÈRE, ÉLÉMENT DE CONVERSION PHOTOÉLECTRIQUE, PILE SOLAIRE ET MODULE DE PILE SOLAIRE<br/>[JA] コポリマー、光電変換素子、太陽電池及び太陽電池モジュール
  申请人：MITSUBISHI CHEM CORP

  公开号：WO2016021660A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  本発明は、光電変換素素子の露光安定性を向上させ得るコポリマー、及び高い露光安定性を備えた光電変換素子、太陽電池及び太陽電池モジュールを提供することを課題とする。下記式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、下記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位と、を有するコポリマー。（式（Ｉ）中、Ｄはドナー性のモノマー単位を表し、Ａ１はアクセプター性モノマー単位を表す。式（ＩＩ）中、Ａ２はアクセプター性モノマー単位を表し、Ｌは単結合又は２価の連結基を表し、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して１価の有機基を表す。）